Anexo:Ácidos carboxílicos
NOTA. Los ácidos carboxílicos con insaturaciones en carbonos no terminales presentan isomería cis-trans, lo que les confiere propiedades diferentes a cada isómero. Esto dio lugar a que, históricamente, recibieran nombre diferenciados.
| Nombre común | Nombre IUPAC | Fórmula química | Fórmula estructural | Observaciones |
|---|---|---|---|---|
| Ácido oxálico | ácido etanodioico | HOOC-COOH | Su nombre deriva del género de plantas Oxalis, | |
| Ácido malónico | ácido propanodioico | HOOC-(CH2)-COOH | Del latín malus, manzana. | |
| Ácido succínico | ácido butanodioico | HOOC-(CH2)2-COOH | ![]() |
Del Latin succinum, ámbar. |
| Ácido glutárico | ácido pentanodioico | HOOC-(CH2)3-COOH | Del Latin gluten (“pegamento"; inglés glue). La palabra engrudo, del latín *inglūtāre, a su vez de in- y gluten, "engrudo, pegamento". | |
| Ácido adípico | Ácido hexanodioico | HOOC-(CH2)4-COOH | ![]() |
Del latín adeps, adipis ("manteca"). |
| Ácido pimélico | ácido heptanodioico | HOOC-(CH2)5-COOH | Del griego πιμελος (pimelos) obeso. | |
| Ácido subérico | ácido octanodioico | HOOC-(CH2)6-COOH | ![]() |
Del Latin suber, corcho. |
| Ácido azelaico | ácido nonadioico | HOOC-(CH2)7-COOH | De azo y el griego ἔλαιον (elaion, Olivo) | |
| Ácido sebácico | ácido decadioico | HOOC-(CH2)8-COOH | ![]() |
Del latín sebum. |
| Ácido maleico | Ácido cis-butenodioico | HOOC-CH=CH-COOH | ![]() |
Del latín malus, manzana. A su vez del griego μᾶλον, manzana. |
| Ácido fumárico | Ácido trans-butenodioico | HOOC-CH=CH-COOH | ![]() |
Reportado en plantas del género Fumaria. La planta ya fue llamado fumus terrae (humo de la tierra) a principios del siglo XIII. |
| Ácido ftálico | ácido beceno-1,2-dicarboxílico
o-ácido ftálico |
C6H4(COOH)2 | ![]() |
El ácido ftálico se obtuvo por primera vez por el químico francés Auguste Laurent en 1836 mediante la oxidación de tetracloruro de naftaleno. |
| Ácido isoftálico | ácido beceno-1,3-dicarboxílico
m-ácido ftálico |
C6H4(COOH)2 | ![]() |
El nombre deriva del ácido ftálico (al ser isómero posicional meta de este último). |
| Ácido tereftálico | ácido beceno-1,4-dicarboxílico
p-ácido ftálico |
C6H4(COOH)2 | ![]() |
El nombre común deriva del árbol que produce trementina, Pistacia terebinthus y del ácido ftálico (al ser isómero posicional para de este último). |
| Ácido truxílico | ácido 2,4-difenilciclobutan-1,3-dicarboxílico | (C6H5)2C4H4(COOH)2 | ![]() |
El nombre deriva de un alcaloide llamado truxillina |
| Ácido truxínico | ácido 3,4-difenilciclobutan-1,2-dicarboxílico | (C6H5)2C4H4(COOH)2 | ![]() |
Es el isómero posicional del ácido truxílico, que también existe en el alcaloide truxillina. |
| Átomos de carbono | Nombre común | Nombre IUPAC | Fórmula Química | Ubicación y/o Usos |
|---|---|---|---|---|
| 1 | Ácido fórmico | Ácido metanoico | HCOOH | Picaduras de insectos |
| 2 | Ácido acético | Ácido etanoico | CH3COOH | Vinagre |
| 3 | Ácido propiónico | Ácido propanoico | CH3CH2COOH | Conservante para granos almacenados |
| 4 | Ácido butírico | Ácido butanoico | CH3(CH2)2COOH | Manteca |
| 5 | Ácido valérico | Ácido pentanoico | CH3(CH2)3COOH | Valeriana |
| 6 | Ácido caproico | Ácido hexanoico | CH3(CH2)4COOH | Grasa de cabra |
| 7 | Ácido enántico | Ácido heptanoico | CH3(CH2)5COOH | |
| 8 | Ácido caprílico | Ácido octanoico | CH3(CH2)6COOH | Cocos y leche materna |
| 9 | Ácido pelargónico | Ácido nonanoico | CH3(CH2)7COOH | Pelargonium |
| 10 | Ácido cáprico | Ácido decanoico | CH3(CH2)8COOH | |
| 11 | Ácido undecílico | Ácido undecanoico | CH3(CH2)9COOH | |
| 12 | Ácido láurico | Ácido dodecanoico | CH3(CH2)10COOH | Aceite de coco y jabón de manos |
| 13 | Ácido tridecilico | Ácido tridecanoico | CH3(CH2)11COOH | |
| 14 | Ácido mirístico | Ácido tetradecanoico | CH3(CH2)12COOH | Nuez moscada |
| 15 | Ácido pentadecílico | Ácido pentadecanoico | CH3(CH2)13COOH | |
| 16 | Ácido palmítico | Ácido hexadecanoico | CH3(CH2)14COOH | jabones |
| 17 | Ácido margárico | Ácido heptadecanoico | CH3(CH2)15COOH | |
| 18 | Ácido esteárico | Ácido octadecanoico | CH3(CH2)16COOH | Chocolate, jabones y aceites |
| 19 | Ácido nondecilico | Ácido nonadecanoico | CH3(CH2)17COOH | |
| 20 | Ácido araquídico | Ácido eicosanoico | CH3(CH2)18COOH | Aceite de maní |
| 21 | -- | Ácido heneicosanoico | CH3(CH2)19COOH | |
| 22 | Ácido behénico | Ácido docosanoico | CH3(CH2)20COOH | Aceite de behen, obtenido de la Moringa. |
| 23 | -- | Ácido tricosanoico | CH3(CH2)21COOH | |
| 24 | Ácido lignocérico | Ácido tetracosanoico | CH3(CH2)22COOH | Madera y en las grasas naturales |
| 25 | Ácido pentacosílico | Ácido pentacosanoico | CH3(CH2)23COOH | |
| 26 | Ácido cerótico | Ácido hexacosanoico | CH3(CH2)24COOH | Cera |
| 27 | -- | Ácido heptacosanoico | CH3(CH2)25COOH | |
| 28 | Ácido montánico | Ácido octacosanoico | CH3(CH2)26COOH | Cera montana, en ciertos tipos de lignito |
| 29 | -- | Ácido nonacosanoico | CH3(CH2)27COOH | |
| 30 | Ácido melísico | Ácido triacontanoico | CH3(CH2)28COOH | Cera de abeja melífera |
| 31 | -- | Ácido henatriacontanoico | CH3(CH2)29COOH | |
| 32 | Ácido laceroico | Ácido dotriacontanoico | CH3(CH2)30COOH | |
| 33 | Ácido psílico | Ácido tritriacontanoico | CH3(CH2)31COOH | Aislado de la zaragatona (Plantago psyllium) |
| 34 | Ácido gédico | Ácido tetratriacontanoico | CH3(CH2)32COOH | |
| 35 | Ácido ceroplástico | Ácido pentatriacontanoico | CH3(CH2)33COOH | |
| 36 | Ácido hexatriacontanoico | CH3(CH2)34COOH |
| Nombre trivial | Estructura química | Δx | C:D | n−x |
|---|---|---|---|---|
| Ácido acrílico | CH2=CH-COOH | - | 3:1 | n−1 |
| Ácido crotónico | CH3CH=CH-COOH | trans-Δ2 | 4:1 | n−2 |
| Ácido isocrotónico | CH3CH=CH-COOH | cis-Δ2 | 4:1 | n−2 |
| Ácido sórbico | CH3CH=CH-CH=CH-COOH | trans,trans-Δ2,Δ4 | 6:2 | n−2 |
| Ácido undecilénico | CH2=CH(CH2)8COOH | - | 11:1 | n−1 |
| Ácido palmitoleico | CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH | cis-Δ9 | 16:1 | n−7 |
| Ácido sapiénico | CH3(CH2)8CH=CH(CH2)4COOH | cis-Δ6 | 16:1 | n−10 |
| Ácido oleico | CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH | cis-Δ9 | 18:1 | n−9 |
| Ácido eláidico | CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH | trans-Δ9 | 18:1 | n−9 |
| Ácido vaccénico | CH3(CH2)5CH=CH(CH2)9COOH | trans-Δ11 | 18:1 | n−7 |
| Ácido linoleico | CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH | cis,cis-Δ9,Δ12 | 18:2 | n−6 |
| Ácido linoeláidico | CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH | trans,trans-Δ9,Δ12 | 18:2 | n−6 |
| Ácido α-Linolénico | CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH | cis,cis,cis-Δ9,Δ12,Δ15 | 18:3 | n−3 |
| Ácido ɣ-Linolénico | CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)4COOH | cis,cis,cis-Δ6,Δ9,Δ12 | 18:3 | n−6 |
| Ácido punícico | CH3(CH2)3CH=CH-CH=CH-CH=CH(CH2)7COOH | cis,trans,cis-Δ9,Δ11,Δ13 | 18:3 | n−5 |
| Ácido araquidónico | CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)3COOH | cis,cis,cis,cis-Δ5Δ8,Δ11,Δ14 | 20:4 | n−6 |
| Ácido eicosapentaenoico | CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)3COOH | cis,cis,cis,cis,cis-Δ5,Δ8,Δ11,Δ14,Δ17 | 20:5 | n−3 |
| Ácido erúcico | CH3(CH2)7CH=CH(CH2)11COOH | cis-Δ13 | 22:1 | n−9 |
| Ácido docosahexaenoico | CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)2COOH | cis,cis,cis,cis,cis,cis-Δ4,Δ7,Δ10,Δ13,Δ16,Δ19 | 22:6 | n−3 |
Véase también
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