Anexo:Ácidos carboxílicos

NOTA. Los ácidos carboxílicos con insaturaciones en carbonos no terminales presentan isomería cis-trans, lo que les confiere propiedades diferentes a cada isómero. Esto dio lugar a que, históricamente, recibieran nombre diferenciados.

Ácidos dicarboxílicos
Nombre común Nombre IUPAC Fórmula química Fórmula estructural Observaciones
Ácido oxálico ácido etanodioico HOOC-COOH Su nombre deriva del género de plantas Oxalis,
Ácido malónico ácido propanodioico HOOC-(CH2)-COOH Del latín malus, manzana.
Ácido succínico ácido butanodioico HOOC-(CH2)2-COOH Del Latin succinum, ámbar.
Ácido glutárico ácido pentanodioico HOOC-(CH2)3-COOH Del Latin gluten (“pegamento"; inglés glue). La palabra engrudo, del latín *inglūtāre, a su vez de in- y gluten, "engrudo, pegamento".
Ácido adípico Ácido hexanodioico HOOC-(CH2)4-COOH Del latín adeps, adipis ("manteca").
Ácido pimélico ácido heptanodioico HOOC-(CH2)5-COOH Del griego πιμελος (pimelos) obeso.
Ácido subérico ácido octanodioico HOOC-(CH2)6-COOH Del Latin suber, corcho.
Ácido azelaico ácido nonadioico HOOC-(CH2)7-COOH De azo y el griego ἔλαιον (elaion, Olivo)
Ácido sebácico ácido decadioico HOOC-(CH2)8-COOH Del latín sebum.
Ácido maleico Ácido cis-butenodioico HOOC-CH=CH-COOH Del latín malus, manzana. A su vez del griego μᾶλον, manzana.
Ácido fumárico Ácido trans-butenodioico HOOC-CH=CH-COOH Reportado en plantas del género Fumaria. La planta ya fue llamado fumus terrae (humo de la tierra) a principios del siglo XIII.
Ácido ftálico ácido beceno-1,2-dicarboxílico

o-ácido ftálico

C6H4(COOH)2 El ácido ftálico se obtuvo por primera vez por el químico francés Auguste Laurent en 1836 mediante la oxidación de tetracloruro de naftaleno.
Ácido isoftálico ácido beceno-1,3-dicarboxílico

m-ácido ftálico

C6H4(COOH)2 El nombre deriva del ácido ftálico (al ser isómero posicional meta de este último).
Ácido tereftálico ácido beceno-1,4-dicarboxílico

p-ácido ftálico

C6H4(COOH)2 El nombre común deriva del árbol que produce trementina, Pistacia terebinthus y del ácido ftálico (al ser isómero posicional para de este último).
Ácido truxílico ácido 2,4-difenilciclobutan-1,3-dicarboxílico (C6H5)2C4H4(COOH)2 El nombre deriva de un alcaloide llamado truxillina
Ácido truxínico ácido 3,4-difenilciclobutan-1,2-dicarboxílico (C6H5)2C4H4(COOH)2 Es el isómero posicional del ácido truxílico, que también existe en el alcaloide truxillina.
Ácidos carboxílicos saturados de cadena lineal
Átomos de carbono Nombre común Nombre IUPAC Fórmula Química Ubicación y/o Usos
1Ácido fórmicoÁcido metanoicoHCOOHPicaduras de insectos
2Ácido acéticoÁcido etanoicoCH3COOHVinagre
3Ácido propiónicoÁcido propanoicoCH3CH2COOHConservante para granos almacenados
4Ácido butíricoÁcido butanoico CH3(CH2)2COOHManteca
5Ácido valérico Ácido pentanoico CH3(CH2)3COOHValeriana
6Ácido caproicoÁcido hexanoico CH3(CH2)4COOHGrasa de cabra
7Ácido enánticoÁcido heptanoico CH3(CH2)5COOH
8Ácido caprílicoÁcido octanoico CH3(CH2)6COOHCocos y leche materna
9Ácido pelargónicoÁcido nonanoico CH3(CH2)7COOHPelargonium
10Ácido cápricoÁcido decanoico CH3(CH2)8COOH
11Ácido undecílicoÁcido undecanoico CH3(CH2)9COOH
12Ácido láuricoÁcido dodecanoico CH3(CH2)10COOHAceite de coco y jabón de manos
13Ácido tridecilicoÁcido tridecanoicoCH3(CH2)11COOH
14Ácido mirísticoÁcido tetradecanoico CH3(CH2)12COOHNuez moscada
15Ácido pentadecílicoÁcido pentadecanoicoCH3(CH2)13COOH
16Ácido palmíticoÁcido hexadecanoicoCH3(CH2)14COOHjabones
17Ácido margáricoÁcido heptadecanoico CH3(CH2)15COOH
18Ácido esteáricoÁcido octadecanoico CH3(CH2)16COOHChocolate, jabones y aceites
19Ácido nondecilicoÁcido nonadecanoico CH3(CH2)17COOH
20Ácido araquídicoÁcido eicosanoico CH3(CH2)18COOHAceite de maní
21 -- Ácido heneicosanoico CH3(CH2)19COOH
22 Ácido behénico Ácido docosanoico CH3(CH2)20COOH Aceite de behen, obtenido de la Moringa.
23 -- Ácido tricosanoico CH3(CH2)21COOH
24 Ácido lignocérico Ácido tetracosanoico CH3(CH2)22COOH Madera y en las grasas naturales
25 Ácido pentacosílico Ácido pentacosanoico CH3(CH2)23COOH
26 Ácido cerótico Ácido hexacosanoico CH3(CH2)24COOH Cera
27 -- Ácido heptacosanoico CH3(CH2)25COOH
28 Ácido montánico Ácido octacosanoico CH3(CH2)26COOH Cera montana, en ciertos tipos de lignito
29 -- Ácido nonacosanoico CH3(CH2)27COOH
30 Ácido melísico Ácido triacontanoico CH3(CH2)28COOH Cera de abeja melífera
31 -- Ácido henatriacontanoico CH3(CH2)29COOH
32 Ácido laceroico Ácido dotriacontanoico CH3(CH2)30COOH
33 Ácido psílico Ácido tritriacontanoico CH3(CH2)31COOH Aislado de la zaragatona (Plantago psyllium)
34 Ácido gédico Ácido tetratriacontanoico CH3(CH2)32COOH
35 Ácido ceroplástico Ácido pentatriacontanoico CH3(CH2)33COOH
36 Ácido hexatriacontanoico CH3(CH2)34COOH
Ácidos carboxílicos insaturados de cadena lineal
Nombre trivialEstructura químicaΔxC:Dnx
Ácido acrílicoCH2=CH-COOH-3:1n−1
Ácido crotónicoCH3CH=CH-COOHtrans24:1n−2
Ácido isocrotónicoCH3CH=CH-COOHcis24:1n−2
Ácido sórbicoCH3CH=CH-CH=CH-COOHtrans,trans246:2n−2
Ácido undecilénicoCH2=CH(CH2)8COOH-11:1n−1
Ácido palmitoleicoCH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOHcis916:1n−7
Ácido sapiénicoCH3(CH2)8CH=CH(CH2)4COOHcis616:1n−10
Ácido oleicoCH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOHcis918:1n−9
Ácido eláidicoCH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOHtrans918:1n−9
Ácido vaccénicoCH3(CH2)5CH=CH(CH2)9COOHtrans1118:1n−7
Ácido linoleicoCH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOHcis,cis91218:2n−6
Ácido linoeláidicoCH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOHtrans,trans91218:2n−6
Ácido α-LinolénicoCH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOHcis,cis,cis9121518:3n−3
Ácido ɣ-LinolénicoCH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)4COOHcis,cis,cis691218:3n−6
Ácido punícicoCH3(CH2)3CH=CH-CH=CH-CH=CH(CH2)7COOHcis,trans,cis9111318:3n−5
Ácido araquidónicoCH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)3COOHcis,cis,cis,cis5Δ8111420:4n−6
Ácido eicosapentaenoicoCH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)3COOHcis,cis,cis,cis,cis5811141720:5n−3
Ácido erúcicoCH3(CH2)7CH=CH(CH2)11COOHcis1322:1n−9
Ácido docosahexaenoicoCH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)2COOHcis,cis,cis,cis,cis,cis471013161922:6n−3

Véase también

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