Ácido azelaico

El ácido azelaico o ácido nonanodioico es un ácido dicarboxílico saturado de cadena lineal cuya fórmula molecular es C9H16O4. Se encuentra en la naturaleza en el trigo, el centeno y la cebada. En la piel es producido por el hongo Malassezia furfur (también conocido como Pityrosporum ovale).

Ácido azelaico
Nombre IUPAC
ácido nonanodioico
General
Otros nombres ácido heptano-1,7-dicarboxílico
Fórmula estructural HOOC-(CH2)7-COOH
Fórmula molecular C9H16O4
Identificadores
Número CAS 123-99-9[1]
ChEBI 48131
ChEMBL CHEMBL1238
ChemSpider 2179
DrugBank 00548
PubChem 2266
UNII F2VW3D43YT
KEGG C08261 D03034, C08261
InChI=InChI=1S/C9H16O4/c10-8(11)6-4-2-1-3-5-7-9(12)13/h1-7H2,(H,10,11)(H,12,13)
Key: BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Masa molar 18 822 g/mol
Propiedades químicas
Acidez pKa1= 4,550
pKa2= 5,598 pKa
Solubilidad en agua 2,14 g/L
Peligrosidad
Frases R R36
Frases S S24 S26
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Síntesis orgánica

A partir de ácido oleico

La oxidación vigorosa del ácido oleico con KMnO4 produce ácido azelaico y ácido pelargónico.[2]

Síntesis bioquímica

Es sintetizado bioquímicamente a partir de ácidos dicarboxílicos de cadena larga, mediante el metabolismo del ácido oleico y por omega oxidación de los ácidos monocarboxílicos.[3]

Usos

Es utilizado en forma tópica como queratolítico y en el tratamiento del acné. También ha sido utilizado exitosamente para el tratamiento del melanoma maligno y del melasma. Posee propiedades antioxidantes.[3]

Mecanismo de acción

Antiacneico

La acción bactericida del ácido azelaico en altas concentraciones se debe a su capacidad de inhibir producción de proteínas celulares en bacterias como staphylococcus epidermis y propionibacterium acnes mediante un mecanismo desconocido. La reducción en la concentración de bacterias en el área afectada por el acné disminuye la inflamación asociada.[3]

Queratolítico

La acción queratolítica del ácido azelaico puede deberse a la disminución en la síntesis de la filagrina, disminuyendo así la agregación de los filamentos de queratina.[3]

Antiproliferativo y citotóxico

El ácido azelaico puede producir la inhibición reversible de enzimas oxidoreductoras como la ADN polimerasa, la tirosinasa y las enzimas mitocondriales de la cadena respiratoria. Produce una disminución en la melanogénesis epidérmica patológica por inhibición de los melanocitos hiperactivos.[3]

Referencias
  1. Número CAS
  2. Teijón Rivera, José María (2006). Fundamentos de bioquímica estructural (segunda edición). Tébar. ISBN 978-84-7360-228-0.
  3. ácido azelaico. Instituto Químico Biológico.
Este artículo ha sido escrito por Wikipedia. El texto está disponible bajo la licencia Creative Commons - Atribución - CompartirIgual. Pueden aplicarse cláusulas adicionales a los archivos multimedia.