Narceína
Nombre IUPAC
Ácido 6-({6-[2-(Dimetilamino)etil]-4-metoxi-1,3-benzodioxol-5-il}acetil)-2,3-dimetoxibenzoico
General
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C23H27NO8
Identificadores
Número CAS 131-28-2[1]
ChEBI 7480
ChEMBL CHEMBL486305
ChemSpider 8246
PubChem 86308142 8564, 86308142
UNII CTT09X2F1M
KEGG C09591
InChI
InChI=InChI=1S/C23H27NO8/c1-24(2)9-8-13-10-18-22(32-12-31-18)20(29-4)15(13)11-16(25)14-6-7-17(28-3)21(30-5)19(14)23(26)27/h6-7,10H,8-9,11-12H2,1-5H3,(H,26,27)
Key: DEXMFYZAHXMZNM-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia Agujas prismáticas blancas(agua)
Masa molar 445,47 g/mol
Punto de fusión 138 °C (411 K)
Propiedades químicas
Solubilidad en agua Moderadamente soluble en etanol, prácticamente insoluble en benceno, cloroformo, éter etílico, éter de petróleo; soluble en soluciones alcalinas y en ácidos minerales. 1 g se disuelve en 770 mL de agua, 220 mL de agua en ebullición.
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

La narceína es un alcaloide del opio producido por Papaver somniferum, se encuentra en una proporción 0.1-0.5%.[2] Es un compuesto cristalino, amargo, con efectos narcóticos y fue formalmente utilizado como un sustituto de la morfina. Su nombre se deriva de la lengua griega νάρκη (nárkē), que significa somnolencia. Se han reportado procesos de semisíntesis a partir de la morfina y la gnoscopina[3][4][5] El material anhidro es muy higroscópic. UV: max(etanol) 270 nm (log e 3.98). Por lo general el alcaloide se obtiene como trihidrato.

Referencias

  1. ↑ Número CAS
  2. ↑ Merck, Chem. Ztg. 13, 525 (1889)
  3. ↑ Roser, Ann. 247, 167 (1888)
  4. ↑ Frankforter, Keller, Ann. Chem. J. 22, 61 (1899)
  5. ↑ Frerichs, Arch. Pharm. 241, 259 (1903)

Véase también

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