Dienogest
Nombre (IUPAC) sistemático
17α-ciano-3-oxo-19-norpregna-4,9-dien e-21-nitrilo
Identificadores
Número CAS 65928-58-7
Código ATC G03DB08
PubChem 68861
DrugBank DB09123
ChemSpider 62093
UNII 46M3EV8HHE
KEGG D00075
ChEBI 17347
ChEMBL CHEMBL386630
Datos químicos
Fórmula C20H25O2 
Peso mol. 311.42g/mol
SMILES
1S/C20H25NO2/c1-19-8-6-16-15-5-3-14(22)12-13(15)2-4-17(16)18(19)7-9-20( 19,23)10-11-21/h12,17-18,23H,2-10H2,1H3/t17-,18+,19+,20-/m1/s1
InChI
InChI=1S/C19H28O2/c1-18-9-7-13(20)11-12(18)3-4-14-15-5-6-17(21)19(15,2)10-8-16(14)18/h11,14-17,21H,3-10H2,1-2H3/t14-,15-,16-,17-,18-,19-/m0/s1
Key: MUMGGOZAMZWBJJ-DYKIIFRCSA-N
Datos físicos
P. de fusión 210 - 218 °C (410 – 424 °F) °C
P. de ebullición 549 °C (1020 °F)
Solubilidad en agua Prácticamente insoluble mg/mL (20 °C)
Farmacocinética
Biodisponibilidad 91%
Unión proteica 90% albumina, 10% libre
Metabolismo Hígado, mediado por CYP3A4
Vida media 9-10 horas
Excreción Renal
Datos clínicos
Uso en lactancia
Cat. embarazo X. Su uso está contraindicado durante el embarazo. Según datos limitados, la exposición accidental durante el embarazo no ha mostrado efectos adversos para el feto
Estado legal Lista IV (CA) Lista III (EUA) Medicamentos expedidos mediante receta médica, autorizados para su venta exclusivamente en farmacias
Vías de adm. Vía oral

Dienogest CAS 65928-58-7 17α-hidroxi-3-oxo- 19β-norpregna-4,9-dien-21-nitrilo, es un progestageno oral (o progestina).[1] Está disponible para uso oral anticeptivo en asociación con etinilestradiol vendida bajo las marcas Bellaface y Bellaface Suave. Tiene actividad antiandrogénica mejorando los síntomas que dependen de andrógenos.[2] Es un progestágeno no-etinilado que está estructuralmente relacionado con la testosterona.[3][4]




Historia

Dienogest fue sintetizado en 1979 en Jena, Alemania bajo el liderazgo del Prof. Kurt Ponsold, con nombre de investigación STS 557.[5][6] se determinó una potencia de 10 veces superior a levonorgestrel.[7] el innovador comercializado con dienogest como anticonceptivo Valette en 1995 fabricado por Jenapharm.[8]

Referencias

  1. ↑ Nakamura M, Katsuki Y, Shibutani Y, Oikawa T (1999). «Dienogest, a synthetic steroid, suppresses both embryonic and tumor-cell-induced angiogenesis». European Journal of Pharmacology 386 (1): 33-40. PMID 10611461. doi:10.1016/S0014-2999(99)00765-7.
  2. ↑ "Dienogest". Drugs 56 (5): 825–33; discussion 834–5
  3. ↑ de Lignieres B, Dennerstein L, Backstrom T (1995). "Influence of route of administration on progesterone metabolism". Maturitas 21 (3): 251–7
  4. ↑ «Dienogest» (en inglés). 2015. Consultado el 19 de junio de 2019.
  5. ↑ Menzenbach B, Hübner M, K. Ponsold (1984). «Untersuchungen zur Bromierung/Dehydrobromierung von 17-Cyanmethyl-17-hydroxy-östr-5(10)-en-3-on». Journal für Praktische Chemie 326 (6): 893-898. doi:10.1002/prac.19843260606.
  6. ↑ Kaufmann G, Dautzenberg H, Henkel H, et al. (agosto de 1999). «Nitrile hydratase from Rhodococcus erythropolis: metabolization of steroidal compounds with a nitrile group». Steroids 64 (8): 535-40. PMID 10493599. doi:10.1016/S0039-128X(99)00028-8.
  7. ↑ Oettel M, Kurischko A (1980). «STS 557, a new orally active progestin with antiprogestational and contragestational properties in rabbits». Contraception 21 (1): 61-9. PMID 7357870. doi:10.1016/0010-7824(80)90140-7. Archivado desde el original el 16 de agosto de 2010. Consultado el 12 de diciembre de 2019.
  8. ↑ «Copia archivada». Archivado desde el original el 7 de marzo de 2008. Consultado el 18 de enero de 2008.
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