Xantofusina

La xantofusina es un metabolito aislado de Fusicoccum[2] sp. Exhibe una fuerte actividad antifungal contra Oomycetes, tales como Phytophthora infestans. Es un ácido 4-ilidentetrónico al igual que la patulina y el ácido multicólico.

Xantofusina
Nombre IUPAC
(5E)-4-hidroxi-3-metil-5-(2-oxopropiliden)furan-2(5H)-ona
General
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C8H8O4
Identificadores
Número CAS 150671-08-2[1]
PubChem 54697199
Propiedades físicas
Apariencia Sólido amarillo
Densidad 1,483 kg/m³; 0,001483 g/cm³
Masa molar 168,15 g/mol
Punto de ebullición 364,5 °C (638 K)
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Biosíntesis

Breinholt y colaboradores realizaron experimentos de incorporación isotópica con [Me-2H3]-metionina, [1-13C] y [1,2-13C2]- acetato. Los resultados mostraron que los grupos metilo de la xantofusina provienen de la metionina vía S-Adenosil metionina, y el resto de los carbonos corresponden a tres unidades de acetato vía biosíntesis de policétidos (El posible precursor es un ácido triacético).[3] Posible biosíntesis de la xantofusina

Síntesis

Se han aplicado métodos para sintetizar xantofusina y otros tetronatos en presencia de telururos de litio o sodio.[4]

Referencias
  1. Número CAS
  2. Breinholt et al. "Xanthofusin, an antifungal tetronic acid from Fusicoccum sp.: production, isolation and structure." J Antibiot (Tokyo) (1993); 46(6):1013-1015.
  3. Breinholt et al. "Biosynthesis Of Xanthofusin, A Tetronic Acid Metabolite Of Fusicoccum Sp." Phytochemistry, Vol. 39, No. 6, pp. 1359-1362, 1995
  4. Dittmer et al. "Synthesis of tetramic and tetronic acids by tellurium-triggered Dieckmann-type cyclizations". http://oasys2.confex.com/acs/232nm/techprogram/P981922.HTM
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