Nordihidrocapsaicina

La nordihidrocapsaicina es un capsaicinoide análogo y congénere de la capsaicina en los chiles (Capsicum).

Nordihidrocapsaicina
Nombre IUPAC
N -[(4-Hidroxi-3-metoxifenil)metil]-7-metiloctanamida
General
Otros nombres N -Vanilil-7-metiloctanamida; Vanililamida del ácido 7-metiloctanoico; NDHC
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C17H27NO3 
Identificadores
Número CAS 28789-35-7[1]
ChEBI 174101
ChemSpider 168836
PubChem 168836
UNII RF657P8DA8
InChI=InChI=1S/C17H27NO3/c1-13(2)7-5-4-6-8-17(20)18-12-14-9-10-15(19)16(11-14)21-3/h9-11,13,19H,4-8,12H2,1-3H3,(H,18,20)
Key: VQEONGKQWIFHMN-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Masa molar 293 407 g/mol
Propiedades químicas
Solubilidad en agua despreciable
Solubilidad DMSO y Cloroformo
Peligrosidad
SGA GHS-pictogram-skull.svg
Frases H H300 H315 H319 H335
Frases P 264|270|280|321|330|302+352|362+364|305+351+338|405|501
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Propiedades

Al igual que la capsaicina, es irritante. La nordihidrocapsaicina representa aproximadamente el 7% de la mezcla total de capsaicinoides[2] y tiene aproximadamente la mitad del picor de la capsaicina. La nordihidrocapsaicina pura es un sólido cristalino a ceroso, lipófilo, incoloro e inodoro. En la escala Scoville, alcanza 9.100.000 SHU (unidades de calor Scoville), cifra más alta que el spray de pimienta.

Usos

La nordihidrocapsaicina se utiliza como aditivo en los alimentos picantes. Un ejemplo es su uso en la salsa picante, también se usa en cosas como gas pimienta o en la medicina como anticancer, inhibidor del p53 o como agente citotóxico[3].

Síntesis

Normalmente, la nordihidrocapsaicina se sintetiza a partir de la reacción de la vainillilamina con el ácido isononanoico, en presencia de acetato de etilo, posteriormente el liquido rojo se evapora, se destila, se seca, se cristaliza, y se filtra.[4]

Véase también

Referencias
  1. Número CAS
  2. Bennett, D. J.; Kirby, G. W. (1968). «Constitution and biosynthesis of capsaicin». Journal of the Chemical Society C: Organic (en inglés): 442. ISSN 0022-4952. doi:10.1039/j39680000442. Consultado el 8 de mayo de 2024.
  3. «Nordihydrocapsaicin | CAS:28789-35-7». www.chemfaces.com (en inglés). Consultado el 8 de mayo de 2024.
  4. Turning plastic gloves into hot sauce, consultado el 8 de mayo de 2024.
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