Octanonitrilo

El octanonitrilo, conocido también como caprilonitrilo, heptilcianuro o 1-cianoheptano,[2][3] es un nitrilo de fórmula molecular C8H15N.

Octanonitrilo
Nombre IUPAC
octanonitrilo
General
Otros nombres caprilonitrilo
1-cianoheptano
octilnitrilo
heptilcianuro
Fórmula semidesarrollada CH3-(CH2)6-C≡N
Fórmula molecular C8H15N
Identificadores
Número CAS 124-12-9[1]
Número RTECS RG9700300
ChEMBL CHEMBL3183772
ChemSpider 29026
PubChem 31286
UNII D6646V87PY
CCCCCCCC#N
InChI=1S/C8H15N/c1-2-3-4-5-6-7-8-9/h2-7H2,1H3
Key: YSIMAPNUZAVQER-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia Líquido incoloro o de color amarillo pálido
Densidad 814 kg/m³; 0,814 g/cm³
Masa molar 12 521 g/mol
Punto de fusión −46 °C (227 K)
Punto de ebullición 199 °C (472 K)
Presión de vapor 1,18 mmHg
Índice de refracción (nD) 1,421
Propiedades químicas
Solubilidad en agua 155 mg/L
log P 2,75
Familia Nitrilo
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad 346,15 K (73 °C)
Compuestos relacionados
nitrilos heptanonitrilo
nonanonitrilo
citronelil nitrilo
dinitrilos octanodinitrilo
tetrametilsuccinonitrilo
trinitrilos 1,3,5-pentanotricarbonitrilo
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Propiedades físicas y químicas

A temperatura ambiente, el octanonitrilo es un líquido incoloro o de color amarillo pálido.[4] Tiene su punto de ebullición a 198-200 °C y su punto de fusión a -46 °C. Posee una densidad inferior a la del agua (0,814 g/cm³) y es muy poco soluble en ella, en proporción de 155 mg/L.[5] El valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 2,75, indica que es considerablemente más soluble en disolventes apolares —como el octanol— que en agua.[2]

En cuanto a su reactividad, el octanonitrilo es incompatible con agentes oxidantes fuertes.[6]

Síntesis y usos

El octanonitrilo puede ser sintetizado a partir de la oxidación aeróbica de la 1-octanamina mediante el uso de un catalizador de rutenio —Ru/hidroxiapatito, Ru/Al2O3, Ru/Fe3O4 o Ru/TiO2— a una temperatura entre 100 y 150 °C. Dicha reacción puede ser llevada a cabo a temperatura ambiente utilizando un nanocristal de óxido piroclórico de rutenio sobre una membrana de Nafion.[7]

Otra vía de síntesis utiliza como precursor el 2-octenonitrilo —con un rendimiento en torno al 99%—,[8] haciendo uso de un sistema reductor con fenilsilano y un catalizador de Mo(CO6) en tetrahidrofurano.[9] Asimismo, se puede obtener octanonitrilo a partir de octanal y cloruro de hidroxilamonio en presencia de diversos agentes reductores como N-metil-2-pirrolidinona, tetracloruro de silicio, ioduro de sodio o etil diclorofosfato/DBU, en este último caso sin necesidad de reflujo o calentamiento.[10]

En cuanto a sus usos, el octanonitrilo se emplea frecuentemente como reactivo en la preparación de amidas mediante hidratación, usándose como catalizador óxido de manganeso amorfo en presencia de cantidades reducidas de agua.[4] También se ha utilizado como disolvente en el estudio de los productos intermedios de la descomposición de diazocompuestos alifáticos.[11]

Se ha propuesto el empleo de este nitrilo en composiciones que eliminan malos olores, pudiendo aplicarse a ambientadores, detergentes, productos de limpieza, cosméticos o bolsas de basura.[12]

Precauciones

El octanonitrilo es un producto inflamable que tiene su punto de inflamabilidad a 73 °C. Al arder libera gases tóxicos tales como óxidos de nitrógeno, monóxido de carbono y cianuro de hidrógeno. Debe evitarse su contacto con piel y ojos ya que provoca irritación.[6][3]

Véase también

Referencias
  1. Número CAS
  2. Octanenitrile (ChemSpider)
  3. Octanenitrile (PubChem)
  4. Octanenitrile (Chemical Book)
  5. Octanenitrile (EPA)
  6. Octanenitrile. Safety sheet (Alfa Aesar).
  7. Venkatesan, S., Kumar, A. S., Lee, J.-F., Chan, T.-S. and Zen, J.-M. (2012). «Room Temperature Aerobic Oxidation of Amines by a Nanocrystalline Ruthenium Oxide Pyrochlore Nafion Composite Catalyst». Chem. Eur. J. 18 (20): 6147-6151. Consultado el 22 de febrero de 2017.
  8. Synthesis Route for 124-12-9 (Molbase)
  9. Keinan, E; Perez, P. (1987). «Silicon hydrides and molybdenum(0) catalyst: a novel approach for conjugate reduction of .alpha.,.beta.-unsaturated carbonyl compounds». J Org Chem. 52 (12): 2576-2580. Consultado el 22 de febrero de 2017.
  10. Zhu, Jia-Liang; Lee, Fa-Yen; Wu, Jen-Dar; Kuo, Chun-Wei; Shia, Kak-Shan (2007). «An Efficient New Procedure for the One-Pot Conversion of Aldehydes into the Corresponding Nitriles». Synlett 8: 1317-1319. Consultado el 22 de febrero de 2017.
  11. Heptyl Cyanide (Sigma-Aldrich)
  12. MALODOR REDUCTION COMPOSITIONS (2016). Frankenbach, Gayle Marie et al. Patente US 2016/0089464
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