3,3'-tiodipropionitrilo

El 3,3'-tiodipropionitrilo o 3,3'-tiodipropanonitrilo es un compuesto orgánico de fórmula molecular C6H8N2S.[2] Su estructura química corresponde a un dinitrilo y un tioéter, estando el átomo de azufre central unido a dos grupos cianoetilo (-CH2-CH2-C≡N).

3,3'-tiodipropionitrilo
Nombre IUPAC
3-(2-cianoetilsulfanil)propanonitrilo
General
Otros nombres 3,3'-tiodipropanonitrilo
beta, beta'-tiodipropionitrilo
sulfuro de dicianoetilo
Fórmula semidesarrollada N≡C-(CH2)2-S-(CH2)2-C≡N
Fórmula molecular C6H8N2S
Identificadores
Número CAS 111-97-7[1]
Número RTECS UG4375000
ChEMBL CHEMBL3184544
ChemSpider 7859
PubChem 8151
UNII AUN83T85KS
C(CSCCC#N)C#N
InChI=1S/C6H8N2S/c7-3-1-5-9-6-2-4-8/h1-2,5-6H2
Key: NDVLTZFQVDXFAN-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia Líquido incoloro o ligeramente amarillo
Densidad 1117 kg/m³; 1,117 g/cm³
Masa molar 14 020 g/mol
Punto de fusión 25 °C (298 K)
Punto de ebullición 192 °C (465 K)
Presión de vapor 0,0 ± 0,7mmHg
Índice de refracción (nD) 1,499
Propiedades químicas
Solubilidad en agua 50 g/L
log P -0,05
Familia Nitrilo, tioéter
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad 468,15 K (195 °C)
Compuestos relacionados
nitrilos hexanonitrilo
heptanonitrilo
dinitrilos adiponitrilo
heptanodinitrilo
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Propiedades físicas y químicas

A temperatura ambiente, el 3,3'-tiodipropionitrilo es un líquido transparente incoloro o ligeramente amarillo. Tiene su punto de ebullición a 191-194 °C y su punto de fusión a 24-25 °C. Posee una densidad mayor que la del agua (1,117 g/cm³)[3] y es soluble en ella en una proporción de 50 g/L. El valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = -0,05, indica una solubilidad similar en disolventes apolares —como el octanol— y en agua. Su tensión superficial, 48,2 ± 3,0 dina/cm, es mayor que la de otros dinitrilos pero inferior a la del agua.[4][5]

En cuanto a su reactividad, el 3,3'-tiodipropionitrilo reacciona con ácidos y con agentes oxidantes.[6]

Síntesis y usos

El 3,3'-tiodipropionitrilo se puede sintetizar haciendo reaccionar bis-(2-cloroetil) sulfuro (gas mostaza) con cianuro sódico[7] o usando acrilonitrilo como precursor,[8] empleando en ambos casos catálisis de transferencia de fase. Asimismo, puede sintetizarse a partir del 3,3'-oxidipropionitrilo, calentando éste con sulfuro de hidrógeno acuoso e hidróxido de sodio. La mezcla se destila a vacío y el residuo se disuelve en alcohol caliente; al enfriar esta solución de alcohol, precipita el 3,3'-tiodipropionitrilo.[9]

Se ha propuesto el uso de este nitrilo en compuestos heterocíclicos utilizados para tratar o prevenir desórdenes provocados por la neurotransmisión limitada de serotonina, noradrenalina o dopamina.[10] También se ha propuesto su uso en nanocomplejos superparamagnéticos de poliorganofosfaceno, biodegradables y termosensibles, empleados en el transporte de material fisiológicamente activo y biomaterial para tratamientos de terapia de hipertermia contra el cáncer.[11]

Otro posible uso del 3,3'-tiodipropionitrilo es en la «funcionalización» de polímeros —proceso químico mediante el cual se incorporan grupos funcionales reactivos a una cadena polimérica— con un compuesto policiano con dos o más grupos -C≡N; dichos polímeros se usan para reducir la histéresis de vulcanizados de caucho empleados en la fabricación de neumáticos.[12]

Precauciones

El 3,3'-tiodipropionitrilo es una sustancia inflamable que tiene su punto de inflamabilidad a 195 °C. Al arder puede liberar gases tóxicos tales como óxidos de nitrógeno, óxidos de azufre y cianuro de hidrógeno.

La inhalación de este compuesto causa irritación en los pulmones y en el sistema respiratorio. Debe evitarse su contacto con piel y ojos ya que provoca irritación: la intoxicación aguda produce enrojecimiento y picores en los ojos, e inflamación, descamación y, ocasionalmente, ampollas en la piel.[6]

Véase también

Referencias
  1. Número CAS
  2. 3,3'-Thiodipropionitrile (PubChem)
  3. 3,3'-THIODIPROPIONITRILE (Chemical Book)
  4. 3,3'-thiodipropanenitrile (ChemSpider)
  5. 3,3'-Thiodipropionitrile (EPA)
  6. «3,3'-Thiodipropionitrile (beta,beta'-). Safety sheet (TCI).». Archivado desde el original el 28 de febrero de 2017. Consultado el 27 de febrero de 2017.
  7. Martinetz, D.; Lohs, K. (1985). «Phasentransfer-katalysierter Halogen-Cyanid(Thiocyanat)-Austausch an Bis(2-chlor-ethyl)sulfid». Zeitschrift für Chemie 25 (11): 400-401. Consultado el 27 de febrero de 2017.
  8. Martinetz, D.; Hiller, A. (1981). «Entgiftung von Acrylnitril durch Thiolierung unter phasentransfer-katalysierten Bedingungen». Zeitschrift für Chemie 21 (7): 263. Consultado el 27 de febrero de 2017.
  9. Cyanoethylation of hydrogen sulfide (1957). Journeay, G.E. Patente US 2790821 A
  10. HETEROCYCLIC COMPOUNDS FOR TREATING OR PREVENTING DISORERS CAUSED BY REDUCED NEUROTRANSMISSION OF SEROTONIN, NOREPHNEPHRINE OR DOPAMINE (2016). Ito, Nobuaki; et al. Patente US 2016/0058757
  11. BIODEGRADABLE AND THERMOSENSITIVE POLY(ORGANOPHOSPHAZENE)-SUPERPARAMAGNETIC NANOPARTICLE COMPLEX, PREPARATION METHOD AND USE THEREOF (2011). Song; Soo-Chang; et al. Patente US 2012/0121517
  12. POLYMERS FUNCTIONALIZED WITH POLYCYANO COMPOUNDS (2014). Luo; Steven. Patente US 2014/0275403
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