3-etoxipropionitrilo

El 3-etoxipropionitrilo, también llamado 3-etoxipropanonitrilo y 3-etoxipropiononitrilo, es un compuesto orgánico de fórmula molecular C5H9NO.[2] Su estructura química corresponde a un nitrilo y un éter, estando el átomo de oxígeno unido a un grupo etilo y a un grupo cianoetilo (-CH2-CH2-C≡N).

3-etoxipropionitrilo
Nombre IUPAC
3-etoxipropanonitrilo
General
Otros nombres 3-etoxipropiononitrilo
β-etoxipropionitrilo
Fórmula semidesarrollada CH3-CH2-O-(CH2)2-C≡N
Fórmula molecular C5H9NO
Identificadores
Número CAS 2141-62-0[1]
Número RTECS TZ4680000
ChemSpider 15643
PubChem 16501
CCOCCC#N
InChI=1S/C5H9NO/c1-2-7-5-3-4-6/h2-3,5H2,1H3
Propiedades físicas
Apariencia Líquido incoloro
Densidad 911 kg/m³; 0,911 g/cm³
Masa molar 9913 g/mol
Punto de fusión −22 °C (251 K)
Punto de ebullición 171 °C (444 K)
Presión de vapor 2,5 mmHg
Índice de refracción (nD) 1,408
Propiedades químicas
Solubilidad en agua 230 g/L
log P 0,09
Familia Nitrilo, éter
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad 336,15 K (63 °C)
Compuestos relacionados
nitrilos hexanonitrilo
heptanonitrilo
dinitrilos 3,3'-oxidipropionitrilo
3,3'-tiodipropionitrilo
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Propiedades físicas y químicas

A temperatura ambiente, el 3-etoxipropionitrilo es un líquido incoloro[3] con una densidad menor que la del agua (ρ = 0,911 g/cm³). Tiene su punto de ebullición a 171 °C mientras que su punto de fusión es de -22 °C. El valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP =0,09, indica una solubilidad muy similar en disolventes polares y en disolventes apolares. Su solubilidad en agua es de 230 g/L (valor estimado).[4][5]

Este compuesto es incompatible con agentes oxidantes enérgicos.[6]

Síntesis y usos

El 3-etoxipropionitrilo se puede sintetizar adicionando etanol a acrilonitrilo. Para eliminar la inhibición estérica, esta reacción debe tener lugar a altas presiones en presencia de tributilfosfina como catalizador. Incluso con estas condiciones, el rendimiento químico de la reacción es de sólo el 10%.[7] Asimismo, la reacción de Heck entre iodobenceno y acrilonitrilo, catalizada por nanopartículas de Pd(0) estabilizadas por polivinilpirrolidona (Pd-PVP) en etanol, da como resultado diversos fenil- y difenilpropionitrilos además de 3-etoxipropionitrilo.[8]

A su vez, el 3-etoxipropionitrilo puede ser precursor en la síntesis de cianoacetato de etilo: se le hace reaccionar con O2, N-hidroxiftalimida, acetonitrilo y acetato de cobalto tetrahidratado, este último en calidad de catalizador.[9]

Por otra parte, el radical derivado de este compuesto —1-(2-cianoetoxi)etil— ha sido utilizado como grupo protector 2'-hidroxi en un nuevo método para la síntesis de oligoribonucleótidos.[10]

Se ha propuesto el uso del 3-etoxipropionitrilo en la manufactura de dispositivos de electroluminiscencia orgánicos, dispositivos que constan de dos electrodos con una capa orgánica dispuesta entre ambos; dicha capa puede fabricarse usando una disolución que incluya el compuesto orgánico contenido en la capa y un disolvente orgánico. Entre los disolventes a utilizar están diversos nitrilos como valeronitrilo, heptanonitrilo o 3-etoxipropionitrilo.[11]

Precauciones

El 3-etoxipropionitrilo es una sustancia inflamable que tiene su punto de inflamabilidad a 63 °C. Al arder puede emitir óxidos de nitrógeno, monóxido de carbono y dióxido de carbono.

Este compuesto es tóxico si se inhala o ingiere. Debe evitarse su contacto con piel y ojos, ya que es irritante, pudiendo causar también irritación en el sistema respiratorio.[6]

Véase también

Referencias
  1. Número CAS
  2. [TZ4680000 3-Ethoxypropionitrile] (PubChem)
  3. 3-Ethoxypropionitrile (Chemical Book)
  4. 3-Ethoxypropionitrile (ChemSpider)
  5. 3-Ethoxypropiononitrile (EPA)
  6. 3-Ethoxypropionitrile. MSDS (Alfa Aesar)
  7. Jenner, G. (2001). «Synthesis of hindered functionalized ethers via high-pressure addition of alcohols to acrylic compounds». Tetrahedron Letters 42 (29): 4807-4810. Consultado el 3 de abril de 2017.
  8. Daniela de L. Martins; Heiddy M. Alvarez; Lúcia C.S. Aguiar; Octavio A.C. Antunes (2011). «Heck reactions catalyzed by Pd(0)-PVP nanoparticles under conventional and microwave heating». Applied Catalysis A: General 408 (1-2): 47-53. Consultado el 3 de abril de 2017.
  9. Method for producing cyanoacetic acid esters. Paul Hanselmann, Stefan Hildbrand (2004). Patente US 6700010 B1
  10. Umemoto, T.; Wada, T. (2004). «Oligoribonucleotide synthesis by the use of 1-(2-cyanoethoxy)ethyl (CEE) as a 2'-hydroxy protecting group». Nucleic Acids Symp Ser (Oxf) 48: 9-10. Consultado el 3 de abril de 2017.
  11. Method for producing electroluminescence device (2015). Kakimoto, H.; et al. Patente US 9,093,667
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