1,4-ciclohexanodiamina

La 1,4-ciclohexanodiamina, ciclohexano-1,4-diamina o 1,4-ciclohexilendiamina es una diamina de fórmula molecular C6H14N2. En la estructura de este compuesto, derivada de la del ciclohexano, dos grupos amino (-NH2) están unidos a carbonos opuestos del cicloalcano. Dependiendo de la posición relativa de ambos grupos amino, la 1,4-ciclohexanodiamina se presenta en dos isómeros geométricos diferenciados, la cis-1,4-ciclohexanodiamina y la trans-1,4,-ciclohexanodiamina.

1,4-ciclohexanodiamina
Nombre IUPAC
Ciclohexano-1,4-diamina
General
Otros nombres 1,4-ciclohexilendiamina
1,4-diaminociclohexano
1,4-diacetil-2,5-piperazinadiona
Fórmula semidesarrollada NH2-(C5H10)-NH2
Fórmula molecular C6H14N2
Identificadores
Número CAS 3114-70-3[1]
Número RTECS GU8750500
ChemSpider 17352
PubChem 18374
C1CC(CCC1N)N
InChI=InChI=1S/C6H14N2/c7-5-1-2-6(8)4-3-5/h5-6H,1-4,7-8H2
Key: VKIRRGRTJUUZHS-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia Sólido blanquecino
Densidad 970 kg/m³; 0,97 g/cm³
Masa molar 11 419 g/mol
Punto de fusión 67/−72 °C (340/201 K)
Punto de ebullición 197 °C (470 K)
Presión de vapor 0,3 ± 0,4 mmHg
Índice de refracción (nD) 1,484
Propiedades químicas
Solubilidad en agua 1 × 103 g/L
log P -0,26
Familia Amina
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad 344,15 K (71 °C)
Temperatura de autoignición 633,15 K (360 °C)
Compuestos relacionados
aminas 1-hexanamina
aminas de cicloalcanos Ciclopentanamina
Ciclohexilamina
diaminas 1,2-ciclohexanodiamina
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Propiedades físicas y químicas

La 1,4-ciclohexanodiamina tiene propiedades físico-químicas muy parecidas en sus dos isómeros cis y trans. Su apariencia es la de un sólido blanquecino cuyo punto de fusión es 67-72 °C y su punto de ebullición 197 °C. Su densidad, 0,97 g/cm³, es inferior a la del agua. Es un compuesto soluble en agua en una proporción aproximada de 1 × 103 g/L. El logaritmo de su coeficiente de reparto (logP = -0,26), indica que su solubilidad es mayor en disolventes hidrófilos que en disolventes hidrófobos.[2][3][4][5]

Síntesis y usos

La 1,4-ciclohexanodiamina se puede sintetizar a través de la aminación del 1,4-ciclohexanodiol; se ha estudiado la utilización de amoníaco supercrítico a 125 bar de presión, empleando como catalizador cobalto estabilizado con un 5% de hierro.[6] Otra ruta de síntesis parte de etanol y 1,4-ciclohexanodiona dioxima. A su vez, esta diamina es precursora de compuestos como tert-butil(4-aminociclohexil)carbamato y trans-1,4-ciclohexilenodiisocianato, este último utilizado en la producción de polliimidas.[7]

En cuanto a las aplicaciones de la 1,4-ciclohexanodiamina, este compuesto se emplea como intermediario en síntesis orgánicas y como agente de curado de resinas epoxi.[4]

Se ha investigado el papel de la 1,4-ciclohexanodiamina —así como el de su isómero la 1,2-ciclohexanodiamina— como productos con gran capacidad para prevenir la inactivación térmica de proteínas.[8] También se ha estudiado la estructura y propiedades antitumorales —para tratar la leucemia— de una nueva clase de quelatos de platino(II) que incorporan la cis-1,4-ciclohexanodiamina en una conformación con forma de barco hasta ahora desconocida.[9]

Precauciones

La 1,4-ciclohexanodiamina es una sustancia combustible cuyo punto de inflamabilidad es de 71 °C. Su temperatura de autoignición es de 360 °C y, al arder, puede generar óxidos de nitrógeno tóxicos. En contacto con la piel o los ojos, puede ocasionar severas quemaduras.[10]

Véase también

Los siguientes compuestos son isómeros de la 1,4-ciclohexanodiamina —misma fórmula molecular—:

Referencias
  1. Número CAS
  2. 1,4-Cyclohexanediamine (ChemSpider)
  3. trans-1,4-Cyclohexanediamine (ChemSpider)
  4. 1,4-CYCLOHEXANEDIAMINE(3114-70-3) (Chemical Book)
  5. CIS-1,4-CYCLOHEXANEDIAMINE (Chemical Book)
  6. Fischer, A; Mallat, T; Baiker, A. (1999). «Synthesis of 1,4-Diaminocyclohexane in Supercritical Ammonia». Journal of Catalysis 182 (2): 289-291. Consultado el 7 de junio de 2016.
  7. 1,4-Cyclohexanediamine (Molbase)
  8. Hirano A, Hamada H, Shiraki K. (2008). «Trans-cyclohexanediamines prevent thermal inactivation of protein: role of hydrophobic and electrostatic interactions.». Protein Journal 27 (4): 253-257. Consultado el 7 de junio de 2016.
  9. Hoeschele, J.D.; Showalter, H.D; Kraker, A.J.; Elliott, W.L.; Roberts, B.J.; Kampf, J.W. (1994). «Synthesis, structural characterization, and antitumor properties of a novel class of large-ring platinum(II) chelate complexes incorporating the cis-1,4-diaminocyclohexane ligand in a unique locked boat conformation.». Journal of Medicinal Chemistry 37 (17): 2630-2636. Consultado el 7 de junio de 2016.
  10. «trans-1,4-diaminocyclohexane. Safety data sheet.». Archivado desde el original el 4 de agosto de 2016. Consultado el 7 de junio de 2016.
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