1-hexanamina

La 1-hexanamina o n-hexilamina es una amina primaria con fórmula molecular C6H15N.

1-hexanamina
Nombre IUPAC
hexan-1-amina
General
Otros nombres n-hexilamina 1-aminohexano
Fórmula semidesarrollada CH3-(CH2)5-NH2
Fórmula molecular C6H15N
Identificadores
Número CAS 111-26-2[1]
ChEBI 5712
ChEMBL CHEMBL1320720
ChemSpider 7811
PubChem 8102
UNII CI4E002ZV8
KEGG C08306
CCCCCCN
InChI=InChI=1S/C6H15N/c1-2-3-4-5-6-7/h2-7H2,1H3
Key: BMVXCPBXGZKUPN-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia Líquido incoloro o amarillento.
Olor Pescado.
Densidad 766 kg/m³; 0,766 g/cm³
Masa molar 10 119 g/mol
Punto de fusión −23 °C (250 K)
Punto de ebullición 131 °C (404 K)
Presión de vapor 9,1 ± 0,2 mmHg
Índice de refracción (nD) 1,418
Propiedades químicas
Solubilidad en agua 14 g/L
log P 1,992
Familia Amina
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad 300,15 K (27 °C)
Compuestos relacionados
Aminas 1-pentanamina 1-heptanamina 1-octanamina Ciclohexanamina
Diaminas 1,6-hexanodiamina
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Propiedades físicas y químicas

A temperatura ambiente, la 1-hexanamina es un líquido incoloro o de color amarillento con olor a pescado. Solidifica a -23 °C y hierve a 131 °C. Posee una densidad inferior a la del agua (0,766 g/cm³). Es un compuesto poco soluble en agua, en proporción de 14 g/L.[2] El valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 1,99, indica que es casi cien veces más soluble en disolventes hidrófobos (como el 1-octanol) que en hidrófilos. Posee una tensión superficial de 27,3 ± 3,0 dina/cm, algo mayor que la del etanol pero aproximadamente 1/4 de la del agua.[3]

La 1-hexanamina es una base fuerte. Reacciona violentamente con agentes oxidantes, con peligro de fuego o explosión.[4] Al igual que otras aminas, es incompatible con isocianatos, fenoles ácidos, epóxidos, anhídridos y haluros de ácido.[2]

Síntesis y usos

La 1-hexanamina se puede sintetizar utilizando diferentes precursores tales como 1-nitrohexano, hexanamida, 1-azidohexano o hexanonitrilo.[5]

A su vez, esta amina se emplea en inhibidores de la corrosión, emulsionantes y surfactantes.[6] Participa en la síntesis de isocianato de hexilo —compuesto utilizado en la producción de macromonómeros para barras rígidas— y en la de 6-n-hexilaminopurina.[2]

Precauciones

La 1-hexanamina es un compuesto inflamable y, al arder, desprende humos tóxicos. Por encima de su punto de inflamabilidad (27 °C), sus vapores pueden formar mezclas explosivas con el aire. Cuando se calienta lo suficiente, la 1-hexanamina se descompone, desprendiendo vapores tóxicos que incluyen óxidos de nitrógeno.[4]

Esta sustancia puede llegar al organismo humano por inhalación, por la piel o por ingestión. Entre los síntomas por inhalación cabe señalar sensación de quemazón, tos y dolor de garganta. En contacto con piel y ojos, puede provocar enrojecimiento y quemaduras. Por otra parte, la 1-hexanamina es tóxica para los organismos acuáticos.[4]

Véase también

Los siguientes compuestos son isómeros de la 1-hexanamina:

Referencias
  1. Número CAS
  2. Hexylamine (Chemical Book)
  3. Hexylamine (ChemSpider)
  4. Hexylamine (PubChem)
  5. 1-hexanamine 111-26-2 Synthesis Route (Molbase)
  6. A15663 1-Hexylamine, 99% (Alfa Aesar)
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