Sulfóxido de tiopropanal

El sulfóxido de tiopropanal (C₃H₆OS) es un gas que actúa como un agente lacrimógeno (disparador del lacrimeo y escozor al contacto con los ojos). La sustancia se libera desde la cebolla, Allium cepa, al cortarla. La liberación se debe a la ruptura de las células de cebolla y la consecuente liberación de enzimas llamadas alinasas. Estas enzimas descomponen aminoácidos sulfóxidos, generando ácidos sulfénicos. Un ácido sulfénico, el ácido 1-propenesulfénico, se forma cuando las cebollas se cortan, y es rápidamente reorganizado por una segunda enzima, llamada sintasa factor lacrimógeno o LFS, dando sulfóxido de tiopropanal.[2] El gas se difunde por el aire y, en contacto con los ojos, estimula las neuronas sensoriales creando una sensación de escozor y dolor. Las lágrimas son liberadas por las glándulas lacrimales para diluir y limpiar los irritantes.[3]

Sulfóxido de tiopropanal
Geometría del sulfóxido de tiopropanal
Sulfóxido de tiopropanal
Nombre IUPAC
1-Sulfinilpropano
General
Otros nombres	Sulfóxido de tiopropanal
Fórmula semidesarrollada	C3H6OS
Fórmula estructural
Fórmula molecular	?
Identificadores
Número CAS	32157-29-2[1]
ChEBI	8475
ChemSpider	390214
PubChem	441491
UNII	94Z73U61UH
KEGG	C08389
InChI InChI=InChI=1S/C3H6OS/c1-2-3-5-4/h3H,2H2,1H3 Key: BAZSXBOAXJLRNH-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia	incoloro
Densidad	900 kg/m³; 0,9 g/cm³
Masa molar	90,14 g/mol
Riesgos
Riesgos principales	Los siguientes riesgos son para el sulfóxido de tiopropanal ya sea en estado puro o en soluciones concentradas.
Ingestión	Fatal ya sea en estado puro o en soluciones concentradas.
Inhalación	Con olor característico especial, solo provoca irritación.
Piel	Irritante en estado puro o en soluciones concentradas.
Ojos	Irritante y lacrimógeno en estado puro y soluciones concentradas.
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Junto con la alicina es el responsable del fuerte olor y sabor de la cebolla cruda.