Oniquina

La oniquina es un alcaloide aislado de la madera del árbol Onychopetalum amazonicum y Guatteria dielsiana, y de la corteza de Cleistopholis patens (Annonaceae). Este compuesto muestra actividad antifúngica contra Candida.[2] UV: [neutral]λmax253 (log ε4.62) ;279 (log ε3.85) ;289 (log ε3.88) ;308 (log ε3.3) (EtOH). Este compuesto fue aislado por primera vez por en . Se estableció una fórmula errónea como 4-metil-1-azafluorenona por muchos años hasta que fue se volvió a aislar y se estableció la estructura correcta.

Oniquina
Nombre IUPAC
4-Metil-5H-indeno[1,2-b]piridin-5-ona. 1-Metil-4-azafluorenona.
General
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C13H9NO
Identificadores
Número CAS 58787-04-5[1]
PubChem 72584
InChI=InChI=1S/C13H9NO/c1-8-6-7-14-12-9-4-2-3-5-10(9)13(15)11(8)12/h2-7H,1H3
Key: LTVBTVOAUQJJEV-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia Agujas amarillo pálido (EtAcO/éter de petróleo)
Masa molar 195,22 g/mol
Punto de fusión 137 °C (410 K)
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Derivados
 Nombre    Derivado    Fórmula molecular    CAS   Masa molecular (g/mol)   Estado   Fuente natural    Otras propiedades  
3-Hidroxioniquina 3-Hidroxi C13H9NO2 942472-64-2 211.220 Polvo amarillo amorfo Aislado de Polyalthia nemoralis[3] UV: [neutral]λmax214 (log ε3.99) ;249 (log ε4.1) ;269 (log ε4.12) ( MeOH)
Oxilopinina 8-Hidroxi C13H9NO2 211.220 Agujas amarillas PF = 244 Aislado de Oxandra xylopioides (Annonaceae) y Unonopsis spectabilis (Annonaceae).
6-Metoxioniquina 6-metoxi C14H11NO2 105418-67-5 225.246 Cristales (EtOH) PF = 95 - 98 °C Aislado de la madera de Guatteria dielsiana[4] UV: [neutral]λmax252 (log ε4.22) ;280 (log ε3.79) ;292 (log ε3.75) ;312 (log ε3.43) (EtOH)[3]

Síntesis

Rebstock y colaboradores sintetizaron la oniquina a partir de ácido [2-(diprop-1-en-2-ilcarbamoil)fenil]borónico y 4-cloro-2-yodopiridina de acuerdo al siguiente esquema sintético:[5]

a)Ambos precursores se ponen a reaccionar con un catalizador de paladio de acuerdo al procedimiento de la reacción de Suzuki.
b)En presencia de una base (2,2,6,6-tetrametilpiperiduro de litio) se logra la ciclización para formar el anillo de azaindeno.
c)Se lleva a cabo una metilación de acuerdo a la reacción de Suzuki

Clary y colaboradores sintetizaron la oniquina a través de una reacción de aza-Morita-Baylis-Hillman utilizando N-(bencilideno)bencensulfonamida con 2,4-pentadienoato de metilo, seguido por una adición conjugada intramolecular, una acilación de Friedel-Crafts , una adición de metilo por acción del metilcuprato y formación del anillo aromático.[6]

Referencias
  1. Número CAS
  2. Hufford, C.D. et al., J. Nat. Prod., 1987, 50, 961- 964
  3. Zhang, J. et al., J. Nat. Prod., 1987, 50, 800- 806
  4. Goulart, M.O.F. et al., Phytochemistry, 1986, 25, 1691- 1695
  5. Rebstock et al. Tetrahedron 60 (2004) 2181–2186
  6. Clary et al. Synlett 2010(18): 2802-2804


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