Mesembrenona

Mesembrenona
Nombre IUPAC
	(3aR,7aS)-3a-(3,4-Dimethoxyphenyl)-1-methyl-1,2,3,3a,7,7a-hexahydro-6H-indol-6-one
General
Fórmula molecular	C; 17H; 21N; 1O; 3
Identificadores
Número CAS	468-54-2[1]
ChEBI	6777
ChemSpider	187467
PubChem	216272
KEGG	C09223
	SMILES O=C3\C=C/[C@]2(c1ccc(OC)c(OC)c1)[C@@H](N(CC2)C)C3
	InChI InChI=InChI=1S/C17H21NO3/c1-18-9-8-17(7-6-13(19)11-16(17)18)12-4-5-14(20-2)15(10-12)21-3/h4-7,10,16H,8-9,11H2,1-3H3/t16-,17-/m0/s1; Key: HDNHBCSWFYFPAN-IRXDYDNUSA-N
Propiedades físicas
Masa molar	28 735 g/mol
	Valores en el SI y en condiciones estándar; (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Mesembrenona es un alcaloide constituyente de Sceletium tortuosum (Kanna). Similares a los antidepresivos sintéticos modernos, es un potente (IC₅₀ < 1 μM) inhibidor selectivo del transportador de serotonina (SERT) (es decir, un inhibidor de la recaptación de serotonina ;K_i = 27 nM) y también una fosfodiesterasa 4 (PDE4) inhibidor (K_i = 470 nM).[2]

Referencias

Número CAS
Harvey, A. L.; Young, L. C.; Viljoen, A. M.; Gericke, N. P. (octubre de 2011). «Pharmacological actions of the South African medicinal and functional food plant Sceletium tortuosum and its principal alkaloids». Journal of Ethnopharmacology 137 (3): 1124-1129. PMID 21798331. doi:10.1016/j.jep.2011.07.035.

Enlaces externos

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Datos: Q6821189

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[1] Número CAS

[pmid21798331-2] Harvey, A. L.; Young, L. C.; Viljoen, A. M.; Gericke, N. P. (octubre de 2011). «Pharmacological actions of the South African medicinal and functional food plant Sceletium tortuosum and its principal alkaloids». Journal of Ethnopharmacology 137 (3): 1124-1129. PMID 21798331. doi:10.1016/j.jep.2011.07.035.