Mentofurano

Mentofurano
Nombre IUPAC
	3,6-Dimethyl-4,5,6,7-tetrahydro-1-benzofuran
General
Fórmula estructural
Fórmula molecular	C10H14O
Identificadores
Número CAS	494-90-6[1]
ChEBI	50542
ChEMBL	CHEMBL1522900
ChemSpider	292309
PubChem	329983
UNII	LK024V9U3C
KEGG	C09868
	SMILES o1c2c(c(c1)C)CCC(C2)C
	InChI InChI=1S/C10H14O/c1-7-3-4-9-8(2)6-11-10(9)5-7/h6-7H,3-5H2,1-2H3; Key: YGWKXXYGDYYFJU-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Masa molar	150,22 g/mol
	Valores en el SI y en condiciones estándar; (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

El mentofurano es un compuesto orgánico que se encuentra en una variedad de aceites esenciales incluyendo el de poleo. Es altamente tóxico y se cree que la toxina primaria Pennyroyal es responsable de sus efectos potencialmente mortales.[2] Después de la ingestión de mentofurano, es metabólicamente activa para los reactivos intermedios químicamente que son hepatotóxicos.[3]

Methofuran se produce por biosíntesis a partir de pulegona por la enzima sintasa mentofurano.

Síntesis de mentofurano convirtiendo pulegona en mentofurano

Síntesis

Menthofuran se sintetizó a partir de 5-metilciclohexano-1 ,3-diona y bromuro de allenyldimethylsulfonium en dos pasos a través de una nueva estrategia que consiste en la adición de enolato y reordenamiento.[4]

Referencias

Número CAS
Anderson, IB; Mullen, WH; Meeker, JE (1996). «Pennyroyal toxicity: Measurement of toxic metabolite levels in two cases and review of the literature». Annals of internal medicine 124 (8): 726-34. PMID 8633832.
Thomassen, D; Knebel, N; Slattery, JT; McClanahan, RH; Nelson, SD (1992). «Reactive intermediates in the oxidation of menthofuran by cytochromes P-450». Chemical research in toxicology 5 (1): 123-30. PMID 1581528.
Mariko Aso; Sakamoto, Mizue; Urakawa, Narumi; Kanematsu, Ken (1990). «Furannulation strategy. An efficient synthesis of fused 3-methylfurans». Heterocycles. 31 (6): 1003-6.

Enlaces externos

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Datos: Q6817554
Multimedia: Menthofuran / Q6817554

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[1] Número CAS

[2] Anderson, IB; Mullen, WH; Meeker, JE (1996). «Pennyroyal toxicity: Measurement of toxic metabolite levels in two cases and review of the literature». Annals of internal medicine 124 (8): 726-34. PMID 8633832.

[3] Thomassen, D; Knebel, N; Slattery, JT; McClanahan, RH; Nelson, SD (1992). «Reactive intermediates in the oxidation of menthofuran by cytochromes P-450». Chemical research in toxicology 5 (1): 123-30. PMID 1581528.

[4] Mariko Aso; Sakamoto, Mizue; Urakawa, Narumi; Kanematsu, Ken (1990). «Furannulation strategy. An efficient synthesis of fused 3-methylfurans». Heterocycles. 31 (6): 1003-6.