Mandelonitrilo

El mandelonitrilo es un compuesto orgánico. Según la nomenclatura química se puede definir, bien como el nitrilo del ácido mandélico, o como la cianohidrina del benzaldehído. Es quiral, pero solo el isómero (R)-(+) se produce de forma natural.

Mandelonitrilo
General
Otros nombres

2-hidroxi-2-fenilacetonitrilo,

α-hidroxibencenoacetonitrilo
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular ?
Identificadores
Número CAS 532-28-5[1]
ChEBI 16910
ChEMBL CHEMBL1393845
ChemSpider 10304
PubChem 10758
UNII 584322E08A
KEGG C00561
InChI=InChI=1S/C8H7NO/c9-6-8(10)7-4-2-1-3-5-7/h1-5,8,10H
Key: NNICRUQPODTGRU-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Masa molar 133,052764 g/mol

Es la parte aglicona de los glucósidos cianogénicos prunasina y amigdalina, y se encuentra de forma natural en las semillas de algunos frutales, procedente de la descomposición de aquellos.

Se puede descomponer en cianuro y benzaldehído, una reacción que puede ser catalizada por la enzima mandelonitrilo liasa.

Propiedades

A temperatura ambiente, el mandelonitrilo es un líquido amarillo. Su punto de fusión es -10 °C. Es combustible, difícilmente inflamable, y su temperatura de ignición es 86 °C. Es muy poco soluble en agua, soluble en etanol, tricloroetano y éter dietílico. Se descompone si se calienta por encima de 170 °C.[2]

Usos

El enantiómero (R)-(+) se utiliza en síntesis industrial como intermediario en la preparación de varios compuestos ópticamente activos, como los ácidos α-hidroxicarboxílicos, α-hidroxialdehídos, α-hidroxicetonas y 2-aminoalcoholes.[3]

Obtención en laboratorio

El mandelonitrilo se sintetiza de forma similar a otras cianohidrinas. En una reacción de un solo recipiente, el benzaldehído se hace reaccionar con bisulfito de sodio, y el aducto resultante reacciona a continuación con una solución de cianuro de sodio o de potasio.[4] El producto se obtiene como mezcla racémica.

Referencias
  1. Número CAS
  2. «GESTIS Substance database». gestis-en.itrust.de. Archivado desde el original el 11 de noviembre de 2016. Consultado el 11 de octubre de 2020.
  3. Kruse, C.G. In Collins, A.N. Sheldrake, G.N. Crosby, J., Eds. Chirality in Industry Chichester, UK, (1992), 279
  4. Corson, B. B.; Dodge, R. A.; Harris, S. A.; Yeaw, J. S. (1941). "Mandelic Acid". Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 336.

Enlaces externos
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