Isovaleraldehído

El Isovaleraldehído es un compuesto orgánico, también conocido como 3-metilbutanal, con la fórmula (CH3)2CHCH2CHO. Es un aldehído , un líquido incoloro en condiciones normalizadas de presión y temperatura, y encontrado en concentraciones bajas en muchos tipos de alimentos.[1][2] Aunque se encuentra en diversas fuentes naturales, es producido comercialmente y se emplea como reactivo para la producción de fármacos y pesticidas.[3]

Isovaleraldehído
Names
Nombre IUPAC
3-Metilbutiraldehído
Nombre IUPAC sistemático
3-Metilbutanal
Other names
Isovaleral, Aldehído Isovalérico
Identifiers
CAS Number
modelo 3D (JSmol)
ChEBI
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.008.811
PubChem <abbr title="<nowiki>Compound ID</nowiki>">CID
Propiedades
Fórmula química
 C5H10O
Masa molar 86.13[1]
Apariencia Colorless Liquid[1]
Densidad 0.785 g/mL at 20 °C[1]
Punto de fusión −51 °C (−60 °F; 222 K)[1]
Punto de ebullición 92 °C (198 °F; 365 K)[1]
Solubilidad en agua
 Soluble en etanol y éter dietílico, ligeramente soluble en agua[1]
Susceptibilidad magnética (χ)
 -57.5·10−6 cm³/mol
Riesgos
Principales riesgos a la salud Combustible[1]
Excepto donde se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa).
Infobox references

Síntesis

Existen diversas estrategias de síntesis industrial del isovaleraldehído:

CH3CH3CCH2 + H2 + CO → (CH3)2CHCH2CHO

Se produce 2,2-dimetilpropanal como producto secundario generado.[3]

Otro método de producción consiste en la isomerización de isoprenol utilizando CuO-ZnO como catalizador. También puede utilizarse una mezcla de isoprenol y prenol. Estos precursores se obtienen de la reacción entre isobuteno y formaldehído:[3]

CH2CH3CCH2 + (CH3)2CCH2 → (CH3)2CHCH2CHO

Finalmente, el compuesto se produce en la cerveza por medio de una reacción entre la leucina y las reductonas de la malta.[4]

Abundancia y usos

El isovaleraldehído es un componente del sabor en muchos tipos diferentes de alimentos. Se describe que tiene un sabor a malta y se ha encontrado en alimentos como la cerveza, el queso, el café, el pollo, el pescado, el chocolate, el aceite de oliva y el té..[2][5]

El compuesto se utiliza como precursor en la síntesis de varios compuestos. Notablemente, se usa para sintetizar 2,3-dimetil-2-buteno, y luego se convierte en 2,3-dimetilbutano-2,3-diol y metil terbutilcetona, más conocida como pinacolona. La pinacolona se usa en síntesis para una gran gama de pesticidas. Además, varios productos farmacéuticos, como la butizida, se sintetizan a partir de isovaleraldehído y su ácido correspondiente, el ácido isovalérico.[3]

Referencias
  1. Lewis, R.J. Sr.; Hawley's Condensed Chemical Dictionary 15th Edition. John Wiley & Sons, Inc. New York, NY 2007., p. 719
  2. Cserháti, T. Y Forgács, E. Enciclopedia de Nutrición y Ciencias Alimentarias (Edición de Segundo): Sabor (Sabor) Estructuras | de Compuestos y Características, Elsevier Ciencia Ltd., 2003, Pg. 2509-2517
  3. Kohlpaintner, C. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry: Aldehydes, Aliphatic, Wiley-VCH, 2000, Pg. 9 doi 10.1002/14356007.a01_321.pub3
  4. Bamforth, C.W. Enciclopedia de Nutrición y Ciencias Alimentarias (Edición de Segundo) | Química de Brewing, 2003, Pg. 440-447
  5. Owuor, P.O. Enciclopedia de Nutrición y Ciencias Alimentarias (Edición de Segundo) Análisis | de TÉ y Cata, 2003, Pg. 5757-5762
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