Isopropiliden acetona

La isopropiliden acetona u óxido de mesitilo es una cetona α, β-insaturada con la fórmula CH3C (O)CH = C(CH3)2. Este compuesto es un líquido volátil e incoloro con un olor a miel.[3]

Isopropiliden acetona
Nombre IUPAC
4-metilpent-3-en-2-ona
General
Otros nombres Óxido de mesitilo
Isobutenil metil cetona
Metil isobutenil cetona
Fórmula semidesarrollada C6H10O
Fórmula molecular ?
Identificadores
Número CAS 141-79-7[1]
Número RTECS SB4200000
ChEBI 89993
ChEMBL CHEMBL3185916
ChemSpider 8526
PubChem 8858
UNII 77LAC84669
O=C(\C=C(/C)C)C
InChI=InChI=1S/C6H10O/c1-5(2)4-6(3)7/h4H,1-3H3
Key: SHOJXDKTYKFBRD-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia Líquido aceitoso, incoloro a amarillo pálido[2]
Olor Mentolado- como a miel[2]
Densidad 858 kg/m³; 0,858 g/cm³
Masa molar 98,145 g/mol
Punto de fusión −53 °C (220 K)
Punto de ebullición 129,5 °C (403 K)
Presión de vapor 9 mmHg (20°C)[2]
Propiedades químicas
Solubilidad en agua 3% (20°C)[2]
Solubilidad Soluble en la mayoría de los compuestos orgánicos
Peligrosidad
Temperatura de autoignición 304 K (31 °C)
Frases R R10 R20/21/22
Frases S S25
Límites de explosividad 1.4%-7.2%[2]
Riesgos
Riesgos principales Riesgo a la salud
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Síntesis

La isopropiliden acetona se prepara mediante la condensación aldólica de la acetona para dar el alcohol de diacetona, el cual se deshidrata fácilmente para dar este compuesto..[4]

La forona y la isoforona se pueden ser formar bajo las mismas condiciones. La isoforona se origina vía adición de Michael :

La forona se forma por una segunda condensación aldólica:

Usos

Esta cetona se utiliza como disolvente y como precursor de la síntesis del metil isobutil cetona por hidrogenación:

La hidrogenación completa produce 4-metil-2-pentanol.

Referencias
  1. Número CAS
  2. NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0385". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
  3. Merck Índice, 14.ª Edición
  4. J. B. Conant and Neal Tuttle (1921). Mesityl Oxide 1. p. 53. doi:10.15227/orgsyn.001.0053.

Enlaces externos
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