Indazol

Indazol, también llamado isoindazol, es un compuesto orgánico aromático heterocíclico. Este compuesto bicíclico consta de la fusión de benceno y pirazol.

Indazol
Nombre IUPAC
1H-indazole
General
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular ?
Identificadores
Número CAS 271-44-3[1]
ChEBI 36669
ChEMBL CHEMBL86795
ChemSpider 443871482
PubChem 9221
UNII 7C4VQE5C03
InChI=InChI=1S/C7H6N2/c1-2-4-7-6(3-1)5-8-9-7/h1-5H,(H,8,9)
Key: BAXOFTOLAUCFNW-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Masa molar 118,053 g/mol

Los derivados de indazol muestran una amplia variedad de actividades biológicas.

Los indazoles son raros en la naturaleza. Los alcaloides nigelicina, nigeglanina, y nigelidina son indazoles. La nigelicina fue aislada de la planta ampliamente distribuida Nigella sativa L. (Comino negro). La nigeglanina fue aislada de extractos de Nigella glandulifera.

La reacción de Davis-Beirut puede generar 2H-indazoles.

Indazol, C7H6N2, fue obtenido por E. Fischer (Ann. 1883, 221, p. 280) al calentar ortho-hidrazina cinnamic ácido,[2]

C6H4 CH = CH·COOH =C2H4O2+C7H6N2.
NH·NH2

Algunos derivados
indazol-3-ácido carboxílico

Tiene un grupo de ácido carboxílico en el carbono 3. Puede ser modificado hasta  lonidamina & tolnidamina.

Véase también
  • Indol, un equivalente con único un átomo de nitrógeno en posición 1.
  • Benzimidazol, un equivalente con los átomos de nitrógeno en posiciones 1 y 3.
  • Anillos aromáticos sencillos
  • 7-Nitroindazol, un indazole basado en el inhibidor  de la sintasa de óxido nítrico

Referencias
  1. Número CAS
  2. Wikisource

Bibliografía
  • Stadlbauer, W.: En Science of Synthesis 2002, 12, 227; y W. Stadlbauer: En Houben-Weyl, 1994, E8b, 764.
  • Schmidt, A., A. Beutler, B. Snovydovych, «Recent Advances in the Chemistry of Indazoles.» Eur. J. Org. Chem. 2008, 4073-4095.
Este artículo ha sido escrito por Wikipedia. El texto está disponible bajo la licencia Creative Commons - Atribución - CompartirIgual. Pueden aplicarse cláusulas adicionales a los archivos multimedia.