Humulona

La humulona (también conocida como ácido α-lupúlico) es un compuesto químico de sabor amargo sintetizado en forma de resina en las flores femeninas del lúpulo (Humulus lupulus).[2] La humulona es un miembro destacado de una clase de compuestos denominado ácido alfas, que le confieren a la cerveza un sabor característico. A finales del siglo XX se pudo sintetizar artificialmente en laboratorio.[3]


Fórmula estructural de la (R)-humulona.

Modelo molecular de la humulona.
Nombre IUPAC
(6R)-3,5,6-Trihidroxi-2-(3-metilbutanoil)-4,6-bis(3-metilbut-2-en-1-il)ciclohexa-2,4-dien-1-ona
General
Otros nombres Ácido α-Lupúlico; Ácido α-Amargo
Fórmula semidesarrollada C21H30O5
Fórmula molecular ?
Identificadores
Número CAS 26472-41-3[1]
KEGG C10695
InChI=InChI=1S/C21H30O5/c1-12(2)7-8-15-18(23)17(16(22)11-14(5)6)20(25)21(26,19(15)24)10-9-13(3)4/h7,9,14,23-24,26H,8,10-11H2,1-6H3/t21-/m1/s1
Key: VMSLCPKYRPDHLN-OAQYLSRUSA-N
Propiedades físicas
Masa molar 362,46 g/mol
Familia α-Ácido
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Referencias
  1. Número CAS
  2. De Keukeleire, J; Ooms, G; Heyerick, A; Roldan-Ruiz, I; Van Bockstaele, E; De Keukeleire, D (2003). «Formation and accumulation of alpha-acids, beta-acids, desmethylxanthohumol, and xanthohumol during flowering of hops (Humulus lupulus L.)». Journal of Agricultural and Food Chemistry 51 (15): 4436-41. PMID 12848522. doi:10.1021/jf034263z.
  3. Obara et al. (1989). «A Synthetic Route to (±)-humulone». Bull. Chem. Soc. Jpn. 62 (9): 3034-3035. doi:10.1246/bcsj.62.3034.

Véase también
  • Lupulona corresponde a los ácidos beta de la planta
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