Fosfato de trimetilo

El fosfato de trimetilo es el éster trimetílico del ácido fosfórico. Es un líquido incoloro y no volátil. Tiene algunos usos especializados en la producción de otros compuestos. [2]

Fosfato de trimetilo
General
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular ?
Identificadores
Número CAS 512-56-1[1]
ChEBI 46324
ChEMBL CHEMBL1236486
ChemSpider 10101
PubChem 10541
UNII Z1E45TMW1Z
InChI=InChI=1S/C3H9O4P/c1-5-8(4,6-2)7-3/h1-3H3
Key: WVLBCYQITXONBZ-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Masa molar 140,024 g/mol

Producción

El fosfato de trimetilo se prepara tratando oxicloruro de fósforo con metanol en presencia de una base de amina:

POCl3 + 3CH3OH + 3R3N → PO(OCH3)3 + 3R3 NH + Cl −

Es una molécula tetraédrica que es un disolvente débilmente polar.

Aplicaciones

El fosfato de trimetilo es un agente metilante suave, útil para la dimetilación de anilinas y compuestos heterocíclicos relacionados. [3] El método es complementario a la reacción tradicional de Eschweiler-Clarke en los casos en que el formaldehído participa en reacciones secundarias.

El fosfato de trimetilo se utiliza como disolvente para halogenaciones y nitraciones aromáticas según sea necesario para la preparación de pesticidas y productos farmacéuticos.

Otras aplicaciones

Se utiliza como inhibidor del color de fibras (por ejemplo, poliéster) y otros polímeros. El fosfato de trimetilo se utiliza como simulante de agentes nerviosos para armas químicas.

Consideraciones de seguridad

Con una LD50 de 2 g/kg para ratas, se espera que el trimetilfosfato tenga una toxicidad aguda baja. [4]

Referencias
  1. Número CAS
  2. D. E. C. Corbridge "Phosphorus: An Outline of its Chemistry, Biochemistry, and Technology" 5th Edition Elsevier: Amsterdam 1995. ISBN 0-444-89307-5.
  3. William A. Sheppard (1973). "m-Trifluoromethyl-N,N-dimethylaniline". Org. Synth.; Coll. Vol. 5: 1085.
  4. J. Svara, N. Weferling, T. Hofmann "Phosphorus Compounds, Organic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2006. doi 10.1002/14356007.a19_545.pub2

Enlaces externos
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