Fosalacina

La fosalacina (L-leucil-L-alanil-fosfinotricina) es un fosfinato tripéptido natural que consiste en unión del aminoácidos leucina, alanina y glufosinato. La fosalacina es un herbicida natural que se aisló de una cepa de Kitasatosporia phosalacinea.[1]

Fosalacina
Nombre IUPAC
Ácido (2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-amino-4-[hidroxi(metil)fosforil]butanoil]amino]propanoil]amino]-4-metilpentanoico
General
Otros nombres Fosalacina; L-Leucil-L-alanil-fosfinotricina.
Fórmula molecular C14H28N3O6P
Identificadores
PubChem 13564971
InChI=InChI=1S/C14H28N3O6P/c1-8(2)7-11(14(20)21)17-12(18)9(3)16-13(19)10(15)5-6-24(4,22)23/h8-11H,5-7,15H2,1-4H3,(H,16,19)(H,17,18)(H,20,21)(H,22,23)/t9-,10-,11-/m0/s1
Key: GRIZBDACBCXJCF-DCAQKATOSA-N
Propiedades físicas
Masa molar 36 536 g/mol
Peligrosidad
SGA
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

La fosfinotricina (PT) (comúnmente conocida como glufosinato), es un aminoácido no proteinogénico que se descubrió como un componente del tripéptido PT-Ala-Ala (llamado bialafos). Posteriormente se encontró en el tripéptido PT-Ala-Leu (fosalacina) de Kitasatosporia phosalacinea y el tetrapéptido PT-Ala-Ala-Ala (trialafos).[2] Como análogos estructurales de un intermediario catalítico de la glutamina sintetasa (GS). El glufosinato inhibe de manera potente esta enzima, pero tiene poca actividad como aminoácido libre, probablemente debido a una mala absorción. Sin embargo, los péptidos "caballo de Troya" derivados del glufosinato se importan fácilmente a las células donde las peptidasas liberan el inhibidor activo. Sin embargo, la muerte de la planta como resultado de la inhibición de la GS de la planta ha convertido a estas sustancias como unos herbicidas exitosos que se venden típicamente como sal de amonio.[3][4]

Referencias
  1. S. Omura, M. Murata, H. Hanaki, K. Hinotozawa, R. Oiwa, H. Tanaka (1984). «Phosalacine, a new herbicidal antibiotic containing phosphinothricin. Fermentation, isolation, biological activity and mechanism of action.». J Antibiot (Tokyo) 37 (8): 939-940. PMID 6480502. doi:10.7164/antibiotics.37.829.
  2. Kato, H., K. Nagayama, H. Abe, R. Kobayashi, E. Ishihara (1991). «Isolation, Structure and Biological Activity of Trialaphos». Agric. BioI. Chem. 55 (4): 1133-1134. doi:10.1080/00021369.1991.10870694.
  3. Horsman GP, Zechel DL (2017). «Phosphonate biochemistry». Chemical Reviews 117: 5704-5783. doi:10.1021/acs.chemrev.6b00536.
  4. Donn G., Köcher H. (2002). Inhibitors of Glutamine Synthetase. Berlin: Springer. p. 87-101. ISBN 978-3-642-63972-2.
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