Dimetilglioxima

La dimetilglioxima es un compuesto químico de fórmula CH3C(NOH)C(NOH)CH3. Su abreviatura es DmgH2 para la forma neutra y DmgH − para forma aniónica monodesprotonada. Este sólido incoloro es una dioxima derivada de la dicetona butano-2,3-diona (también conocida como diacetilo ). La DmgH2 se utiliza en el análisis de paladio o níquel . Sus complejos de coordinación tienen interés teórico como modelos para enzimas y como catalizadores. Se pueden preparar muchos ligandos relacionados a partir de otras dicetonas, como por ejemplo, bencilo .

Dimetilglioxima
Nombre IUPAC
N,N′-Dihidroxi-2,3-butanediimina
General
Otros nombres Diacetil dioxima; Butano-2,3-dioxime
Fórmula semidesarrollada CH
3C(NOH)C(NOH)CH
3
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C
4H
8N
2O
2
Identificadores
Número CAS 95-45-4[1]
Número RTECS EK2975000
ChEMBL CHEMBL3184098
ChemSpider 21159429
PubChem 135459645
UNII 2971MFT1KY
InChI=InChI=1S/C4H8N2O2/c1-3(5-7)4(2)6-8/h7-8H,1-2H3
Key: JGUQDUKBUKFFRO-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Densidad 1370 kg/m³; 1,37 g/cm³
Masa molar 116,12 g/mol
Punto de fusión 514 K (241 °C)
Punto de ebullición Descompone
Propiedades químicas
Solubilidad en agua Ligeramente soluble en agua
Solubilidad Soluble en alcohol, acetona y éter
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Preparación

La dimetilglioxima se puede preparar a partir de butanona, primero mediante reacción con nitrito de etilo para dar diacetil monoxima. La segunda oxima se añade a la molécula principal utilizando sulfonato de hidroxilamina de sodio: [2]

Complejos

La dimetilglioxima forma complejos con metales como el níquel, [3] paladio y el cobalto. [4] Estos complejos se utilizan para separar esos cationes de soluciones de sus sales metálicas y en análisis gravimétricos del níquel, así como reactivo específico para la identificación de Ni(II) en el análisis cualitativo. También se utiliza en el refinado de metales preciosos para precipitar el paladio a partir de soluciones de cloruro de paladio.

Dmg2-Ni
Formación del complejo de dimetilglioximato de níquel




Precipitado Dmg2-Ni
Complejo de dimetilglioximato de níquel





Referencias
  1. Número CAS
  2. Semon, W. L. (1930). "Dimethylglyoxime". Org. Synth. 10: 22.
  3. Lev Tschugaeff (1905). «Über ein neues, empfindliches Reagens auf Nickel» [About a new, sensitive reagent on nickel]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (en alemán) 38 (3): 2520-2522. doi:10.1002/cber.19050380317.
  4. Girolami, G. S.; Rauchfuss, T.B.; Angelici, R. J. (1999). Synthesis and Technique in Inorganic Chemistry: A Laboratory Manual (3rd edición). pp. 213-215. ISBN 0-935702-48-2.
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