Dimetilacetamida

La N,N-Dimetilacetamida (abreviada DMAc o simplemente DMA) es un disolvente orgánico de carácter polar ampliamente utilizado en síntesis orgánica, a nivel de laboratorio como a nivel farmacéutico, así como el la industria textil en el hilado de fibras sintéticas y en la síntesis de pesticidas.[2] Su fórmula química es CH3C(O)N(CH3)2.

N,N-Dimetilacetamida (DMAc)
Nombre IUPAC
N,N-Dimetilacetamida
General
Otros nombres Dimetilamida del ácido acético, Acetildimetilamida
Fórmula semidesarrollada CH3C(O)N(CH3)2
Fórmula molecular ?
Identificadores
Número CAS 127-19-5[1]
ChEMBL CHEMBL11873
ChemSpider 29107
PubChem 31374
UNII JCV5VDB3HY
KEGG C20339
InChI=InChI=1S/C4H9NO/c1-4(6)5(2)3/h1-3H3
Key: FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia Líquido transparente-amarillento
Densidad 937 kg/m³; (20 °C) 0,94 g/cm³
Masa molar 8712 g/mol
Punto de fusión −20 °C (253 K)
Punto de ebullición 165/−166 °C (438/107 K)
Presión de vapor 0,17 kPa (20 °C)
Viscosidad 1,02 mPa·s
Propiedades químicas
Solubilidad en agua Soluble en agua (20 °C)
Propiedades farmacológicas
Categoría embarazo Evitar el uso en periodos de gestación. Puede afectar al feto.
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad 343 K (70 °C)
NFPA 704

2
2
0
BIO
Frases R R20/21 R61
Frases S S53-45
Riesgos
Riesgos principales Riesgo durante el embarazo de efectos adversos para el feto
Inhalación Nocivo por inhalación
Piel Nocivo por contacto con la piel
LD50 2.24 g kg-1 (transdérmico, conejos); 4.3g kg-1 (Oral rata)
Compuestos relacionados
Disolventes Amídicos

N,N-Dimetilformamida,

N-Metil-pirrolidona
Derivados/Precursores

Ácido acético,
Ésteres de ácido acético,

Dimetilamina
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Estructura y propiedades

La DMAc un disolvente "amídico" (como la N,N-dimetilformamida, y la N-metilpirrolidona) por contener el grupo amida en su estructura química. Es soluble en agua, incoloro-amarillento y transparente aunque presenta cierto olor a pescado o "aminado"[3] detectable a concentraciones superiores a 44 ppm (163 mg/m³).[2]

Referencias
  1. Número CAS
  2. Instituto Nacional de Seguridad e Higiene en el Trabajo (Gobierno de España). «N,N-Dimetilacetamida».
  3. Merck KGaA (28 de junio de 2011). «Ficha de datos de seguridad». Archivado desde el original el 12 de mayo de 2012. Consultado el 20 de noviembre de 2015. «artículo: 803235».
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