Decalina

La decalina o decahidronaftaleno es un hidrocarburo bicíclico de fórmula molecular C10H18. Es utilizada como solvente orgánico.

Decalinalman
Nombre IUPAC
decahidronaftaleno
General
Otros nombres biciclo[4.4.0]decano
Fórmula molecular C10H18
Identificadores
Número CAS 91-17-8[1]
Número RTECS QJ3150000
ChEBI 38853
ChEMBL CHEMBL1491920
ChemSpider 6777
UNII 88451Q4XYF
InChI=InChI=1S/C10H18/c1-2-6-10-8-4-3-7-9(10)5-1/h9-10H,1-8H2
Key: NNBZCPXTIHJBJL-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia incoloro / amarillo tenue
Masa molar 13 824 g/mol
Punto de fusión −42 °C (231 K)
Punto de ebullición 190 °C (463 K)
Peligrosidad
NFPA 704

2
2
0
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Estereoquímica

La decalina puede encontrarse como dos formas estereoisoméricas, la trans-decalina y la cis-decalina. Ambos estereoisómeros fueron aislados mediante cuidadosa destilación fraccionada por primera vez entre 1923 y 1925 por Walter Hückel.[2]

Trans-decalina

En la trans-decalina los anillos se encuentran unidos mediante los carbonos 1 y 6 en posición trans (por enlaces equatoriales). Presenta una estructura rígida y mayor estabilidad que la cis-decalina.[2]

Cis-decalina

En la cis-decalina los anillos se encuentran unidos mediante los carbonos 1 y 6 en posición cis (por un enlace equatorial y uno axial). Su estructura es más flexible, presentando un equilibrio conformacional, pudiendo interconvertirse en su enantiómero.[2]

Referencias
  1. Número CAS
  2. «Compuestos alicíclicos». Manual de química orgánica (19º edición). Reverté. 1987. ISBN 84-291-7066-9.
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