Cinamaldehído

El cinamaldehído es un compuesto orgánico responsable del sabor y del olor característico de la canela. Se trata de un líquido amarillo pálido y viscoso que se presenta de forma natural en la corteza del árbol de la canela y otras especies del género Cinnamomum. El aceite esencial de la canela se compone en un 90% de cinamaldehído.

Cinamaldehído
Nombre IUPAC
(2E)-3-fenilprop-2-enal
General
Otros nombres Cinamaldehído, aldehído cinámico
Fórmula semidesarrollada C6H5CHCHCOH
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C9H8O
Identificadores
Número CAS 104-55-2[1]
Número RTECS GD6475000
ChEBI 16731
ChEMBL CHEMBL293492
ChemSpider 553117
DrugBank 14184
PubChem 637511
UNII SR60A3XG0F
KEGG C00903
InChI=InChI=1S/C9H8O/c10-8-4-7-9-5-2-1-3-6-9/h1-8H/b7-4+
Key: KJPRLNWUNMBNBZ-QPJJXVBHSA-N
Propiedades físicas
Apariencia Amarillo claro
Densidad 105 kg/m³; 105 g/cm³
Masa molar 13 216 g/mol
Punto de fusión 265,65 K (−8 °C)
Punto de ebullición 521,15 K (248 °C)
Propiedades químicas
Solubilidad en agua ligeramente soluble
Peligrosidad
NFPA 704

2
2
0
Frases R R36, R37, R38
Frases S S26, S36
Compuestos relacionados
Aldehídos Benzaldehído, acroleína
Otros compuestos Ácido cinámico
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Estructura y síntesis

El cinamaldehído fue aislado del aceite esencial de canela en 1834 por Dumas and Péligot, y fue sintetizado en laboratorio veinte años más tarde por Chiozza.

De forma natural, existe en forma de trans-cinamaldehído. La molécula se compone de un grupo fenilo enlazado a un aldehído insaturado. Como tal, el cinamaldehído puede considerarse un derivado de la acroleína.

Referencias
  1. Número CAS
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