Cicasina


La cicasina es una fitotoxina encontrada en las familias Cycadaceae (por ejemplo Cycas revoluta) y Zamiaceae (por ejemplo Zamia pumila). Ambas plantas se utilizan para obtener Sagú (fécula).

Cicasina
Nombre IUPAC
[(E)-Metil-ONN-azoxi]metil β-D-glucopiranósido[1]
General
Fórmula molecular C8H16N2O7
Identificadores
Número CAS 14901-08-7[2]
ChEBI 17074
ChemSpider 4573631
PubChem 5459896
UNII 9H51HL0E1D
KEGG C01418
InChI=InChI=1S/C8H16N2O7/c1-10(15)9-3-16-8-7(14)6(13)5(12)4(2-11)17-8/h4-8,11-14H,2-3H2,1H3/b10-9-/t4-,5-,6+,7-,8-/m1/s1
Key: YHLRMABUJXBLCK-IRCVIWNGSA-N%22 YHLRMABUJXBLCK-LBCXAKKBSA-N, YHLRMABUJXBLCK-IRCVIWNGSA-N
Propiedades físicas
Masa molar 252 g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Es hepatotóxica y produce gravísimas intoxicaciones nerviosas al ganado que mordisquea los frutos o las hojas. Las semillas de Cycas revoluta contienen el mayor nivel de esta toxina.

La enzima metil-ONN-azoximetanol beta-D-glucosiltransferasa utiliza como sustratos la UDP-glucosa y el metil-ONN-azoximetanol para producir difosfato de uridina y cicasina.[3]

La mariposa Eumaeus atala, en estado larvario, se alimenta de Zamia pumila, y por lo tanto contiene al compuesto.

Referencias
  1. b-D-Glucosyloxyazoxymethane, ChemSpider
  2. Número CAS
  3. Tadera K., Yagi F, Arima M. & Kobayashi A., Formation of cycasin from methylazoxymethanol by UDP-glucosyltransferase from leaves of Japanese cycad, Agric. Biol. Chem., vol. 49(9), p. 2827-2828, 1985
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