Catecol

Catecol, también conocido como pirocatecol, es un compuesto químico cuyo nombre sistemático según la IUPAC es 1,2-dihidroxibenceno u orto-dihidroxibenceno. Tiene fórmula molecular C6H4(OH)2 y es uno de los tres isómeros del bencenodiol. Es un compuesto que se encuentra en la naturaleza en forma de trazas.

Catecol

Fórmula del catecol.

Estructura tridimensional.
General
Otros nombres pirocatecol
1,2-bencenodiol
2-hidroxifenol
1,2-dihidroxibenceno
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C6H6O2 
Identificadores
Número CAS 120-80-9[1]
Número RTECS UX1050000
ChEBI 18135
ChEMBL CHEMBL280998
ChemSpider 283
DrugBank 02232
PubChem 289
UNII LF3AJ089DQ
KEGG C00090
Oc1c(O)cccc1
InChI=InChI=1S/C6H6O2/c7-5-3-1-2-4-6(5)8/h1-4,7-8H
Key: YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Masa molar 110,037 g/mol
Propiedades químicas
Acidez 9.5 pKa

Se creía que era precursor de las catecolaminas, pero luego se demostró que su ruta de síntesis viene de la tirosina.[2]

El catecol se produce industrialmente con la hidroxilación de fenol usando peróxido de hidrógeno:[3]

C6H5OH + H2O2 → C6H4(OH)2 + H2O

Usos del Catecol

Se utiliza principalmente en la fabricación de pesticidas (un 50% de la producción mundial). El resto se utiliza como precursor en la química fina (cosmética y farmacéutica), y también como antioxidante en las industrias del caucho, fotografía, colorantes, grasas y aceites.

Referencias
  1. Número CAS
  2. Anti-inflammatory effects of catechols in lipopolysaccharide-stimulated microglia cells: Inhibition of microglial neurotoxicity. European Journal of Pharmacology, Volumen 588, Issue 1, 24 de junio 2008, pp. 106-113
  3. Helmut Fiegel, Heinz-Werner Voges, Toshikazu Hamamoto, Sumio Umemura, Tadao Iwata, Hisaya Miki, Yasuhiro Fujita, Hans-Josef Buysch, Dorothea Garbe, Wilfried Paulus "Phenol Derivatives" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, 2002: Weinheim. DOI: 10.1002/14356007.a19_313. Art. online: 15 de junio de 2000.

Public Domain Este artículo incorpora texto de una publicación sin restricciones conocidas de derecho de autor:  Varios autores (1910-1911). «Encyclopædia Britannica». En Chisholm, Hugh, ed. Encyclopædia Britannica. A Dictionary of Arts, Sciences, Literature, and General information (en inglés) (11.ª edición). Encyclopædia Britannica, Inc.; actualmente en dominio público.

Enlaces externos
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