Arctigenina

(−)-Arctigenina
Nombre IUPAC
	(3R,4R)-4-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-3- [(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methyl]-2-tetrahydrofuranone
General
Fórmula molecular	C21H24O6
Identificadores
Número CAS	7770-78-7[1]
ChEBI	79
ChEMBL	435734
ChemSpider	58506
PubChem	64981
UNII	U76MR9VS6M
KEGG	C10545
	SMILES O=C2OC[C@H](Cc1cc(OC)c(OC)cc1)[C@H]2Cc3ccc(O)c(OC)c3
	InChI InChI=1S/C21H24O6/c1-24-18-7-5-13(11-20(18)26-3)8-15-12-27-21(23)16(15)9-14-4-6-17(22)19(10-14)25-2/h4-7,10-11,15-16,22H,8-9,12H2,1-3H3/t15-,16+/m0/s1; Key: NQWVSMVXKMHKTF-JKSUJKDBSA-N
Propiedades físicas
Masa molar	372,41166 g/mol
	Valores en el SI y en condiciones estándar; (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Arctigenina es un lignano dibenzilbutirolactona aislado de Bardanae fructus, Arctium lappa L, Saussureamedusa, Torreya nucifera e Ipomoea cairica.[2] Ha demostrado efectos in vitro antivirales[3] y contra el cáncer.[4] Es la aglicona de la arctiina. El uso de arctigenina ha demostrado ser eficaz en la Encefalitis japonesa en un modelo de ratón.[5]

Referencias

Número CAS
Yao, Xiangyang; Zhu, Fenfen; Zhao, Zhihui; Liu, Chang; Luo, Lan; Yin, Zhimin. «Arctigenin enhances chemosensitivity of cancer cells to cisplatin through inhibition of the STAT3 signaling pathway». Journal of Cellular Biochemistry 112 (10): 2837-2849. doi:10.1002/jcb.23198. (enlace roto disponible en Internet Archive; véase el historial, la primera versión y la última).
Hayashi, K.; Narutaki, K.; Nagaoka, Y.; Hayashi, T.; Uesato, S. (2010). "Therapeutic effect of arctiin and arctigenin in immunocompetent and immunocompromised mice infected with influenza a virus". Biological & pharmaceutical bulletin 33 (7): 1199–1205. doi:10.1248/bpb.33.1199. PMID 20606313
Yang, S.; Ma, J.; Xiao, J.; Lv, X.; Li, X.; Yang, H.; Liu, Y.; Feng, S.; Zhang, Y. (2012). "Arctigenin Anti-Tumor Activity in Bladder Cancer T24 Cell Line Through Induction of Cell-Cycle Arrest and Apoptosis". The Anatomical Record: Advances in Integrative Anatomy and Evolutionary Biology 295 (8): 1260–1266. doi:10.1002/ar.22497. PMID 22619087
Swarup V, Ghosh J, Mishra MK, Basu A (marzo de 2008). «Novel strategy for treatment of Japanese encephalitis using arctigenin, a plant lignan». J. Antimicrob. Chemother. 61 (3): 679-88. PMID 18230688. doi:10.1093/jac/dkm503.

Enlaces externos

Arctigenin entry in the public domain NCI Dictionary of Cancer Terms
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Datos: Q4787603

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[1] Número CAS

[2] Yao, Xiangyang; Zhu, Fenfen; Zhao, Zhihui; Liu, Chang; Luo, Lan; Yin, Zhimin. «Arctigenin enhances chemosensitivity of cancer cells to cisplatin through inhibition of the STAT3 signaling pathway». Journal of Cellular Biochemistry 112 (10): 2837-2849. doi:10.1002/jcb.23198. (enlace roto disponible en Internet Archive; véase el historial, la primera versión y la última).

[3] Hayashi, K.; Narutaki, K.; Nagaoka, Y.; Hayashi, T.; Uesato, S. (2010). "Therapeutic effect of arctiin and arctigenin in immunocompetent and immunocompromised mice infected with influenza a virus". Biological & pharmaceutical bulletin 33 (7): 1199–1205. doi:10.1248/bpb.33.1199. PMID 20606313

[4] Yang, S.; Ma, J.; Xiao, J.; Lv, X.; Li, X.; Yang, H.; Liu, Y.; Feng, S.; Zhang, Y. (2012). "Arctigenin Anti-Tumor Activity in Bladder Cancer T24 Cell Line Through Induction of Cell-Cycle Arrest and Apoptosis". The Anatomical Record: Advances in Integrative Anatomy and Evolutionary Biology 295 (8): 1260–1266. doi:10.1002/ar.22497. PMID 22619087

[pmid18230688-5] Swarup V, Ghosh J, Mishra MK, Basu A (marzo de 2008). «Novel strategy for treatment of Japanese encephalitis using arctigenin, a plant lignan». J. Antimicrob. Chemother. 61 (3): 679-88. PMID 18230688. doi:10.1093/jac/dkm503.