2-metilenglutaronitrilo

El 2-metilenglutaronitrilo, también llamado 2-metilenpentanodinitrilo, es un compuesto orgánico de fórmula molecular C6H6N2.[2] Es un dinitrilo con la misma estructura que el glutaronitrilo pero con un grupo metileno (=CH2) unido al carbono 2.

2-metilenglutaronitrilo
Nombre IUPAC
2-metilenpentanodinitrilo
General
Otros nombres 2,4-diciano-1-buteno
2,4-dicianobuteno-1
Fórmula semidesarrollada N≡C-C(CH2)-CH2-CH2-C≡N
Fórmula molecular C6H6N2
Identificadores
Número CAS 1572-52-7[1]
Número RTECS AV2625000
ChEMBL CHEMBL3182918
ChemSpider 66697
PubChem 74080
UNII 0Y85F7Y2B8
C=C(CCC#N)C#N
InChI=1S/C6H6N2/c1-6(5-8)3-2-4-7/h1-3H2
Key: NGCJVMZXRCLPRQ-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia Líquido incoloro o amarillo pálido
Olor Inodoro
Densidad 976 kg/m³; 0,976 g/cm³
Masa molar 10 613 g/mol
Punto de fusión 2 °C (275 K)
Punto de ebullición 251 °C (524 K)
Presión de vapor 6,23x10-3 mmHg
Índice de refracción (nD) 1,448
Propiedades químicas
Solubilidad en agua 65 g/L
log P 0,15
Familia Nitrilo
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad 399,15 K (126 °C)
Compuestos relacionados
nitrilos hexanonitrilo
4-metilpentanonitrilo
4-pentenonitrilo
dinitrilos glutaronitrilo
adiponitrilo
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Propiedades físicas y químicas

A temperatura ambiente, el 2-metilenglutaronitrilo es un líquido transparente incoloro o de color amarillo pálido.[3] Tiene una densidad ligeramente inferior a la del agua (0,976 g/cm³),[4] siendo su punto de ebullición 251 °C y su punto de fusión 1-2 °C.[5] Su solubilidad en agua es de aproximadamente 65 g/L; el valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 0,15, muestra una solubilidad algo menor en disolventes polares como el agua que en octanol.[6]

En cuanto a su reactividad, este dinitrilo es incompatible con oxidantes fuertes y con bases fuertes.[3]

Síntesis y usos

El 2-metilenglutaronitrilo se puede obtener a partir del acrilonitrilo en presencia de trietilendiamina (DABCO), que actúa como catalizador.[7] A su vez, el 2-metilenglutaronitrilo, barato y fácilmente asequible, se ha empleado para sintetizar nitrilos halogenados, como el 2-bromo-2-(bromometil)pentanodinitrilo (DBDCB),[8] así como otros compuestos cíclicos halogenados.[9] En este sentido, se ha estudiado la arilación —reacción en la cual un grupo arilo se une a un sustituyente— del 2-metilenglutaronitrilo que tiene lugar cuando se tratan arilaminas, aminopiridinas y 3-aminotiofeno con nitritos de alquilo y cloruro de cobre(I) en disoluciones de dimetilmetilfosfonato (DMMP).[10] Este dinitrilo también se ha usado como precursor para la síntesis del 1,3,5-pentanotricarbonitrilo.[11]

Por otra parte, el 2-metilenglutaronitrilo puede ser utilizado en la «funcionalización» de polímeros —proceso químico mediante el cual se incorporan grupos funcionales reactivos a una cadena polimérica— con un compuesto policiano que posea dos o más grupos -C≡N; dichos polímeros reducen la histéresis de vulcanizados de caucho empleados en la fabricación de neumáticos.[12]

Precauciones

El 2-metilenglutaronitrilo es un compuesto combustible que tiene su punto de inflamabilidad a 126 °C. Al arder puede liberar cianuros nocivos. Es una sustancia tóxica tanto por ingestión como por inhalación, provocando irritación en la piel y membranas mucosas.[3][13]

Véase también

Los compuestos siguientes son también dinitrilos con seis átomos de carbono:

Referencias
  1. Número CAS
  2. 2-Methyleneglutaronitrile (PubChem)
  3. 2-Methyleneglutaronitrile. Safety sheet (TCI)
  4. 2-Methyleneglutaronitrile (ChemSrc)
  5. 2-Methylenepentanedinitrile (EPA)
  6. 2-Methylenepentanedinitrile (ChemSpider)
  7. Basavaiah, D.; Gowriswari, V.V.L.; Bharathi,T.K. (1987). «DABCO catalyzed dimerization of α,β-unsaturated ketones and nitriles». Tetrahedron Letters 28 (39): 4591-4592.
  8. 2-Methyleneglutaronitrile (Chemical Book)
  9. Fritz, H.; Weis, C.D.; Winkler, T. (1976). «Halogenierte Pyridine I. Die Herstellung von 3-Halogenmethylpyridinen aus dimerem Acrylnitril». Helvetica Chimica Acta 59 (1): 179-190.
  10. Sutter, P.; Weis, C.D.; Winkler, T. (1987). «The synthesis of halogenated pyridines substituted at the carbon atom C-3». Journal of Heterocyclic Chemistry 24 (4): 1092-1102.
  11. Huff, R., Mutterer, F.; Weis, C.D. (1977). «Halogenated pyridines and 1,8-naphthyridines. VI.». Helvetica Chimica Acta 60 (3): 907-921. Consultado el 21 de febrero de 2017.
  12. POLYMERS FUNCTIONALIZED WITH POLYCYANO COMPOUNDS (2014). Luo; Steven. Patente US 2014/0275403
  13. 2-Methylenepentanedinitrile. Safety sheet (Fluorochem)
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