2-Pentanol

2-Pentanol, (o pentan-2-ol, alcohol sec-amílico, sec-pentanol), es un alcohol con cinco átomos de carbono y doce de hidrógeno, cuya fórmula molecular es C5H12O.[2] Es un líquido incoloro de olor alcohólico agradable a fruta verde. Es irritante al ser inhalado o entrar en contacto con la piel o los ojos.[3]

Molécula de 2-pentanol.
2-Pentanol
Nombre IUPAC
2-Pentanol, Pentan-2-ol
General
Otros nombres alcohol sec-amílico, sec-pentanol, metil propil carbinol
Fórmula semidesarrollada CH3CH2CH2CH(OH)CH3
Fórmula estructural Ver imagen
Fórmula molecular C5H12O
Identificadores
Número CAS 6032-29-7[1]
ChEBI 77518
ChEMBL CHEMBL45065
ChemSpider 21011
PubChem 22386
UNII 04G7050365
InChI=InChI=1S/C5H12O/c1-3-4-5(2)6/h5-6H,3-4H2,1-2H3
Key: JYVLIDXNZAXMDK-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia Incoloro
Densidad 809,2 kg/m³; 0,8092 g/cm³
Masa molar 88,1482 g/mol
Punto de fusión 223 K (−50 °C)
Punto de ebullición 392 K (119 °C)
Temperatura crítica 288,2 K (15 °C)
Presión crítica 36.8 atm
Propiedades químicas
Solubilidad en agua 166 g/L (20 °C)
Termoquímica
ΔfH0gas -313 kJ/mol
ΔfH0líquido -366 kJ/mol
S0gas, 1 bar 392 J·mol–1·K
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.


Hay otros siete isómeros estructurales de pentanol (ver alcohol amílico). Posee un carbono asimétrico por lo que presenta isomería óptica y existen dos estereoisómeros llamados (R)-2-pentanol y (S)-2-pentanol, con olores y propiedades ligeramente diferentes).

Se obtiene a partir de propionato de vinilo y se emplea como reactivo de síntesis y como disolvente. La variedad (S)-2-pentanol se emplea como intermedio de síntesis de fármacos contra la enfermedad de Alzheimer y del (S)-(-)-feniletanol, un potenciador de aromas verdes y florales usado en perfumería.

Sus principales derivados son el 2-fenil-2-pentanol, 4-metil-2-pentanol y 3,3-dimetil-2-pentanol.

Referencias
  1. Número CAS
  2. en:CRC Handbook of Chemistry and Physics. 65th Ed.
  3. Merck Safety Data Sheet catalogue 807051
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