1-butanamina

La 1-butanamina o n-butilamina es una amina primaria con fórmula molecular C4H11N.

1-Butanamina
Nombre IUPAC
1-butanamina
General
Otros nombres n-butilamina
Fórmula molecular C4H11N
Identificadores
Número CAS 109-73-9[1]
Número RTECS EO2975000
ChEBI 43799
ChEMBL CHEMBL13968
ChemSpider 7716
DrugBank 03659
PubChem 8007
UNII N2QV60B4WR
InChI=InChI=1S/C4H11N/c1-2-3-4-5/h2-5H2,1H3
Key: HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia incoloro
Densidad 740 kg/m³; 0,74 g/cm³
Masa molar 73,41 g/mol
Punto de fusión −50/273,15 K (−323/0 °C)
Punto de ebullición 77,8/273,15 K (−195/0 °C)
Propiedades químicas
Acidez 10.59[2] pKa
Solubilidad en agua miscible
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad −12/273 K (−285/0 °C)
Temperatura de autoignición 312/273 K (39/0 °C)
Frases R R11 R20/21/22 R35
Frases S S1/2 S3 S16 S26 S29 S36/37/39 S45
Riesgos
Ingestión Tos, vértigo, náuseas, pérdida del conocimiento, vómitos.[3]
Inhalación Sensación de quemazón, tos, vértigo, pérdida del conocimiento.[3]
Piel Enrojecimiento, aspereza, quemaduras cutáneas, sensación de quemazón, ampollas.[3]
Ojos Dolor, quemaduras, pérdida de visión.[3]
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Síntesis

1) A partir de butanamida o butanonitrilo

La reducción de butanamida o butanonitrilo con HLi e AlH3 produce 1-butanamina.[4]

2) A partir de pentilamida

Como producto de la reacción de la pentanamida con bromo en medio acuoso fuertemente alcalino se obtiene 1-butanamina y dióxido de carbono.[4]

3) A partir de butanal

El butanal al reaccionar con el amoníaco produce 1-butilimina. Al ser tratada posteriormente con un reductor como H2/Ni0 o HNa se sintetiza la 1-butanamina.[4]

4) A partir de halogenuros de n-propilo

La 1-butanamina puede ser preparada a partir de halogenuros de n-butilo (P.Ej.: 1-clorobutano o 1-bromobutano) utilizando ftalimida de potasio con N,N-Dimetilformamida (DMF) como solvente y posterior hidrólisis alcalina.[4]

Referencias
  1. Número CAS
  2. Hall, H.K., J. Am. Chem. Soc., 1957, 79, 5441.
  3. n-butilamina. Fichas Internacionales de Seguridad Química.
  4. McMurry, John (2004). «Aminas». Química Orgánica (sexta edición). Thompson. pp. 903-911. ISBN 970-686-354-0.
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