Ácido cloroacético

El Ácido cloroacético es el compuesto químico con la fórmula ClCH2CO2H. Este ácido carboxílico es un útil "bloque de construcción" en síntesis orgánica. Como otros ácidos cloroacéticos y halocarbonos relacionados, es un potencialmente peligroso agente de alquilación.

Ácido cloroacético
Nombre IUPAC
Ácido Cloroacético
General
Fórmula semidesarrollada ClCH2CO2H
Fórmula molecular C2H3ClO2
Identificadores
Número CAS 79-11-8[1]
ChEBI 27869
ChEMBL CHEMBL14090
ChemSpider 10772140
UNII 5GD84Y125G
KEGG C06755 D07677, C06755
InChI=InChI=1S/C2H3ClO2/c3-1-2(4)5/h1H2,(H,4,5)
Key: FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia Cristales incoloros o blancos
Densidad 1580 kg/m³; 1,58 g/cm³
Masa molar 94,5 g/mol
Punto de fusión 336 K (63 °C)
Punto de ebullición 456 K (183 °C)
Propiedades químicas
Acidez 2.82 pKa
Solubilidad en agua soluble
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Producción

El Ácido cloroacético es sintetizado por cloración de ácido acético en la presencia de fósforo rojo, azufre, o yodo como catalizador:

CH3CO2H + Cl2 → ClCH2CO2H + HCl

También se forma por la hidrólisis de tricloroetileno usando ácido sulfúrico como catalizador.

También es obtenido por la cloración del ácido acético a 85 °C bajo presión de 6 Bar con adición de cantidades catalíticas de anhídrido acético o cloruro de acilo.

Aplicaciones

El ácido cloroacético es la materia prima para la carboximetil celulosa, así como para agentes pesticidas, colorantes y fármacos. El ácido cloroacético es usado directamente en el tratamiento de verrugas (con el nombre comercial de Acetocaustin).

Es ilustrativo de su utilidad en química orgánica la O-alquilación de salicilaldeídos con ácido cloroacético, seguida por la decarboxilación del éter resultante, produciéndose benzofurano.[2]

Es utilizado en modificaciones del sílece, para aplicación en reacciones de epoxidación de olefinas y álcoholes insaturados.[3][4]

Referencias
  1. Número CAS
  2. Burgstahler, A. W.; Worden, L. R. (1966). "Coumarone." Org. Synth. 46: 28.
  3. «Lucas B. F. R. Cunha* (IC), Jocilene D. Torres (PG) y Alejandro G. S. Prado (PQ) - Síntesis y Caracterización del Sílece Modificado con Ácido Cloroacético - Instituto de Química, Universidad de Brasilia, C.P. 4478, 70904-970 Brasilia, DF, Brasil.». Archivado desde el original el 4 de marzo de 2016. Consultado el 15 de marzo de 2011.
  4. Clark, J. H. Acc. Chem. Res. 2001, 35, 791

Enlaces externos
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