Ácido bencensulfónico

El Ácido Bencensulfónico o Ácido besílico es un compuesto organosulfurado de fórmula C6H5SO3H. Es el más sencillo de los ácidos sulfónicos aromáticos. Se puede ver en forma de cristales delicuescentes de color blanco o como cera líquida de color ámbar que son solubles en agua y etanol, ligeramente solubles en benceno e insolubles en solventes no polares como el dietiléter. A menudo es almacenado en forma de sales alcalinas. Su solución acuosa es fuertemente acída.

Ácido bencensulfónico
General
Otros nombres Ácido fenilsulfónico
Ácido bencenomonosulfónico
Ácido besílico
Fórmula semidesarrollada C6H5SO3H
Fórmula molecular C6H6SO3
Identificadores
Número CAS 98-11-3[1]
ChEBI 64455
ChEMBL CHEMBL1422641
ChemSpider 7093
PubChem 7371
UNII 685928Z18A
InChI=InChI=1S/C6H6O3S/c7-10(8,9)6-4-2-1-3-5-6/h1-5H,(H,7,8,9)
Key: SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia blanco/ámbar
Masa molar 158,17 g/mol g/mol
Propiedades químicas
Acidez -2.8[2] pKa
Riesgos
Piel Irritante de la piel
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Preparación

El ácido bencensulfónico se obtiene a partir de la sulfonación del benceno, utilizando ácido sulfúrico fumante concentrado:

Sulfonación aromática del benceno

Esta sulfonación aromática ha sido llamada "una de las reacciones más importantes en la química orgánica industrial."[3]

Reacciones

El ácido bencensulfónico exhibe las reacciones propias de otros ácidos sulfónicos aromáticos, formando sulfonamidas, cloruro sulfónicos y éteres. La sulfonación es reversible por encima de los 220 °C. La deshidratación con pentóxido de fósforo da como resultado anhídrido de ácido bencensulfónico ((C6H5SO2)2O).

La conversión al cloruro bencensulfónico correspondiente (C6H5SO2Cl) puede llevarse a cabo con pentacloruro de fósforo.

Es un ácido fuerte que puede ser disociado en agua.

Aplicaciones

Es utilizado como catalizador en esterificación y en reacciones de deshidratación.

Una gran variedad de fármacos es preparada como sales de ácido bencensulfónico y son conocidos como besilatos.

La sal alcalina de ácido bencensulfónico era ampliamente utilizada en la producción de fenol:

C6H5SO3Na + 2 NaOH → C6H5ONa + Na2SO3
C6H5ONa + HCl → C6H5OH + NaCl

Este proceso ha sido desplazado en gran parte por el Proceso de Hock, el cual genera menos residuos.

Referencias
  1. Número CAS
  2. Guthrie, J. P. Hydrolysis of esters of oxy acids: pKa values for strong acids Can. J. Chem. 1978, 56, 2342-2354. doi 10.1139/v78-385
  3. Otto Lindner, Lars Rodefeld "Benzenesulfonic Acids and Their Derivatives" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2005, Wiley-VCH, Weinheim. doi 10.1002/14356007.a03_507
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