Ácido bencílico

El ácido bencílico es un compuesto orgánico con fórmula C
14H
12O
3 o (C
6H
5)2(HO)C(COOH). Es un ácido aromático cristalino blanco, soluble en muchos alcoholes primarios.

Ácido bencílico

Fórmula esquelética del ácido bencílico

Modelo Ball-and-stick de la molécula de ácido bencílico
Nombre IUPAC
Ácido hidroxidi(fenil)acético[1]
General
Otros nombres Ácido α,α-difenil-α-hidroxiacético, ácido α,α-difenilglicólico, ácido α-hidroxidifenilacético, ácido 2,2-difenil-2-hidroxiacético, ácido 2-hidroxi-2,2-difenilacético, ácido difenilglicólico, Ácido hidroxidifenil acético
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C14H12O3 
Identificadores
Número CAS 76-93-7[2]
ChEBI 39414
ChEMBL 578171
ChemSpider 6220
PubChem 6463
UNII 8F6J993XXR
O=C(O)C(O)(c1ccccc1)c2ccccc2
InChI=1S/C14H12O3/c15-13(16)14(17,11-7-3-1-4-8-11)12-9-5-2-6-10-12/h1-10,17H,(H,15,16)
Key: UKXSKSHDVLQNKG-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia Sólido blanco
Densidad 1,08 kg/m³; 0,00108 g/cm³
Masa molar 22 824 g/mol
Punto de fusión 150 °C (423 K) a 152 °C (425 K)
Punto de ebullición 180 °C (453 K)
Presión de vapor 0,00000002 [mmHg] a 25 °C
Propiedades químicas
Solubilidad en agua 1,41 g/L (25 °C)
Solubilidad Muy soluble en etanol, éter etílico; ácido sulfúrico concentrado soluble; ligeramente soluble en acetona.[3]
Peligrosidad
SGA
NFPA 704

1
2
0
 
Frases H H302
Frases P P264,P270,P301+312,P330,P501
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Preparación

El ácido bencílico se puede preparar calentando una mezcla de bencilo, etanol e hidróxido de potasio.

Otra preparación, realizada por Liebig en 1838, es la dimerización del benzaldehído a bencilo, que se transforma en el producto mediante la reacción de transposición del ácido bencílico.[4]

Usos

Se utiliza en la fabricación de productos farmacéuticos de glicolato, incluidos el clidinio, la fenitoína, el flutropio y el mepenzolato, que son antagonistas de los receptores muscarínicos de acetilcolina.

Se utiliza en la fabricación del agente incapacitante bencilato de 3-quinuclidinilo (BZ), que está regulado por la Convención sobre Armas Químicas. También es monitoreado por las fuerzas del orden de muchos países, debido a su uso en la fabricación de drogas alucinógenas.[5]

Referencias
  1. «Front Matter». Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. p. 748. ISBN 978-0-85404-182-4. doi:10.1039/9781849733069-FP001.
  2. Número CAS
  3. https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/source/hsdb/7709
  4. Liebig, J. (1838). «Ueber Laurent's Theorie der organischen Verbindungen». Annalen der Chemie 25: 1-31. doi:10.1002/jlac.18380250102.
  5. "Nerve Agent Precursors: Benzilic acid and Methyl Benzilate", Factsheets on Chemical and Biological Warfare Agents, Chemical precursors.
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