Ácido aminotris(metilenfosfónico)

El ATMP o ácido aminotris(metilenfosfónico) es un ácido fosfónico análogo del agente quelante ácido nitrilotriacético con fórmula química N(CH2PO3H2)3. Se clasifica como un ácido polifosfónico orgánico nitrogenado que tiene propiedades quelantes.

ATMP
Nombre IUPAC
Ácido [Bis(fosfonometil)amino]metilfosfónico
General
Otros nombres ATMP; Ácido aminotris(metilenfosfónico); Tris(fosfonometil)amina.
Fórmula molecular C3H12NO9P3
Identificadores
Número CAS 6419-19-8[1]
ChEBI 168957
ChEMBL CHEMBL260191
ChemSpider 15833
PubChem 16698
UNII 1Y702GD0FG
InChI=InChI=1S/C3H12NO9P3/c5-14(6,7)1-4(2-15(8,9)10)3-16(11,12)13/h1-3H2,(H2,5,6,7)(H2,8,9,10)(H2,11,12,13)
Key: YDONNITUKPKTIG-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia blanco
Densidad 1330 kg/m³; 1,33 g/cm³
Masa molar 299 048 g/mol
Propiedades químicas
Solubilidad en agua 610 g/L
Peligrosidad
SGA
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Síntesis

Se puede sintetizar a partir de una reacción tipo Mannich a partir de amoníaco, formaldehído y ácido fosforoso, de manera similar a la reacción de Kabachnik–Fields:[2]

Propiedades y aplicaciones

El ATMP tiene un mejor rendimiento antical que el polifosfato gracias a su excelente capacidad quelante. Puede prevenir la formación de incrustaciones en los sistemas de agua. Funciona al quelar con muchos iones metálicos.


Referencias
  1. Número CAS
  2. Moedritzer, Kurt; Irani, Riyad R. (1966). «The Direct Synthesis of α-Aminomethylphosphonic Acids. Mannich-Type Reactions with Orthophosphorous Acid». The Journal of Organic Chemistry 31 (5): 1603. doi:10.1021/jo01343a067.
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